1,5-二溴蒽醌 | 602-77-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二溴蒽醌
• 中文别名: 1,5-二溴-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,5-dibromo-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-Dibrom-anthrachinon；1,5-dibromoanthraquinone；1,5-dibromoanthracene-9,10-dione
• CAS: 602-77-7
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 366.008
• InChiKey: SRRLOAAMZYZYQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：常温常压下，不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

SDS

1,5-二溴蒽醌 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,5-Dibromoanthraquinone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,5-二溴蒽醌
百分比： >93.0%(LC)
CAS编码： 602-77-7
分子式： C14H6Br2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,5-二溴蒽醌 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
292°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,5-二溴蒽醌 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,5-二溴蒽醌 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴蒽醌 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1,5-dibromo-4-hydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents

  摘要：

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07572g
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽醌磺酸 在 硫酸 、 水 、 溴 、 汞 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1,5-二溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Fierz-David,H.E., Helvetica Chimica Acta, 1927, vol. 10, p. 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Approach to the Synthesis of Two-Dimensional Angular Fused Acenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04382

  日期：2020.3.6

  Herein, we present a modular approach to pristine angularly fused planar acenes. The approach includes the Pd-catalyzed fusion of several building blocks and implements a dehydrative π-extension (DPEX) reaction as a key step enabling facile access to diverse two-dimensional acenes. The scope was demonstrated on nine examples with up to quantitative yield.

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。
• Synthesis and properties of new 9,10-anthraquinone derived compounds for molecular electronics
  作者：Nadine Seidel、Torsten Hahn、Simon Liebing、Wilhelm Seichter、Jens Kortus、Edwin Weber

  DOI：10.1039/c2nj40772h

  日期：——

  characterised. Regarding the structure, the compounds are π-conjugated (cross and linear, respectively) and feature thiophene terminated side arms attached to five different positions of the anthraquinone or anthracene core. The synthesis of the compounds involves a cross-coupling procedure in the key reaction steps. Crystal structures of compounds 5 and 19 have been studied. The thiophene containing title compounds

  的14种新衍生物 9,10-蒽醌 或者 9,10-二甲氧基蒽被设计，合成和表征。关于结构，这些化合物是π-共轭的（分别是交叉的和线性的）并且具有以下特征噻吩 终止的侧臂连接在蒽醌的五个不同位置或 蒽核。化合物的合成涉及关键反应步骤中的交叉偶联过程。已经研究了化合物5和19的晶体结构。这噻吩含有标题化合物1-5的化合物可以通过两步氧化还原过程进行还原和氧化。电化学参数已通过循环伏安法（CV）进行了分析。在全电子密度泛函理论（DFT）框架内的理论计算用于研究单个自由分子的电子结构。此外，对包含化合物1-3和在Au（111）电极上组装的相应的还原氢醌衍生物的模型设备的传输性能进行了计算，以评估其作为氧化还原活性开关的潜力。
• Synthesis and properties of sterically crowded triarylphosphines bearing anthra- and naphtho-quinones, and their oligomers
  作者：Shigeru Sasaki、Kazunobu Ogawa、Kazuhiro Nakamura、Masaaki Yoshifuji、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.055

  日期：2014.2

  Sterically crowded triarylphosphines bearing anthraquinones were synthesized by Suzuki–Miyaura coupling of arylboronic acids derived from (bromoaryl)phosphines with haloanthraquinones. The anthraquinone bearing the two triarylphosphine moieties at the 2,6-positions shows the smaller difference between the oxidation potential of the triarylphosphine moieties and the reduction potential of the anthraquinone

  通过使（溴芳基）膦衍生的芳基硼酸与卤代蒽醌的Suzuki-Miyaura偶联，合成了带有蒽醌的立体拥挤的三芳基膦。在2,6-位带有两个三芳基膦部分的蒽醌显示出三芳基膦基部分的氧化电势与蒽醌部分的还原电势之间的差异较小，而可见红移越多，导致红褐色表示为：与1,5-衍生物相比。通过使用（溴芳基）膦和氯萘醌衍生物衍生的芳基硼酸，通过重复的Suzuki-Miyaura偶联反应，也合成了由三个三芳基膦和四个萘醌部分交替排列组成的空间拥挤的三芳基膦-萘醌低聚物。这低聚物的31 P NMR光谱由窄范围内的几个峰组成，反映了非对映异构体的分布，该非对映异构体的分布是由磷原子上由三个芳环组成的螺旋桨的螺旋线引起的。低聚物呈现出紫色，这是由于分子内电荷从三芳基膦部分转移到相邻的萘醌部分而引起的，并且电荷转移带的波长和强度与氧化还原电位和相邻的三芳基膦–萘醌的数目具有明显的相关性。对。
• α-二亚胺类配体化合物、配合物及聚烯烃润滑油基础油的制备方法
  申请人：辽宁奥克化学股份有限公司

  公开号：CN111377827B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明提供了一种α‑二亚胺类配体化合物，其具有如式(Ⅰ)所示结构，本发明还提供了一种由所述配体化合物所得的α‑二亚胺类配合物。此外，本发明还提供了一种以所述α‑二亚胺类配合物为催化剂的聚烯烃润滑油基础油的制备方法以及所制得的润滑油基础油。本发明提供的配体化合物以及所得配合物在配体骨架引入了大位阻基团，骨架刚性增大，由此提高了配合物作为催化剂的链行走能力。本发明提供的聚烯烃润滑油基础油具有较高的长支链含量和支化度，可用作中高粘度润滑油基础油，而且，简化了生产工艺、降低了生产成本，非常适合工业规模的生产，具有优异的经济效益和社会效益。
• Asymmetric synthesis of multi-substituted triptycenes via enantioselective alkynylation of 1,5-dibromoanthracene-9,10-dione
  作者：Takanori Shibata、Yuri Kamimura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.012

  日期：2015.1

  Enantioselective alkynylation of 1,5-dibromoanthracene-9,10-dione by alkynyllithium reagents prepared from alkynes, n-BuLi, and sparteine gave chiral cis-diols possessing two alkyne moieties with moderate ee. Subsequent Ru-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of the diol with alkynes afforded chiral 1,5-dibromotriptycenes.

  通过alkynyllithium试剂1,5-二溴蒽-9,10-二酮的不对称炔基化从炔制备Ñ正丁基锂，和鹰爪豆碱，得到手性的顺式-diols具有2个炔基部分具有中等EE。随后Ru-催化[2 + 2 + 2]二醇与炔烃，得到手性的1,5- dibromotriptycenes的环加成。

表征谱图