1,5-二溴萘-2,6-二醇 | 132178-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二溴萘-2,6-二醇
• 中文别名: 1,5-二溴-2,6-二羟基萘；1,5-二溴-2,6-萘二酚
• 英文名称: 1,5-dibromonaphthalene-2,6-diol
• 英文别名: 1,5-dibromo-2,6-dihydroxynaphthalene
• CAS: 132178-78-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: COJNHIANORGBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-213 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  384.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.081±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴萘-2,6-二醇 在 铁粉 tin 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 2,6-二羟基-3,7-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device

  摘要：

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。

  公开号：

  US20110224445A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到1,5-二溴萘-2,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  光学纯的（R，R）-1,1'：5'，1''-间萘-2,2'，6'，2''-四醇的选择性制备：BINOL的新的更高同系物

  摘要：

  作为一种新的手性助剂，通过Mitsunobu反应，氧化性分子内偶联和消除束缚作用，逐步形成连接三个萘基的旋光纯净的2,4-戊二醇束缚物，合成了对映体纯净的高级同醇的标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01381-1

文献信息

• NOVEL NAPHTHYLENYL COMPOUNDS FOR LONG-ACTING INJECTABLE COMPOSITIONS AND RELATED METHODS
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20200016151A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention provides compounds useful for the treatment of opioid dependence, alcohol dependence, alcohol use disorder, or the prevention of relapse to opioid dependence in a subject in need thereof. Related pharmaceutical compositions and methods are also provided herein.

  本发明提供了用于治疗阿片类依赖、酒精依赖、酒精使用障碍或预防需要此类治疗的对象复发至阿片类依赖的化合物。相关的药物组合和方法也在此提供。
• Naphthalene core-based noncovalently fused-ring electron acceptors: effects of linkage positions on photovoltaic performances
  作者：Rui Zheng、Qingxin Guo、Dan Hao、Cai’e Zhang、Wenyue Xue、Hao Huang、Cuihong Li、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c9tc05013b

  日期：——

  The structural variation by just changing the linkage positions affects the molecular configuration, absorption, packing, charge transport and photovoltaic performance.

  仅通过改变连接位置的结构变化，就会影响分子的构型、吸收、包装、电荷传输和光伏性能。

• Facile Synthesis of Diverse <i>o</i>-Iodoaryl Triflates from <i>o</i>-Silylaryl Triflates by Aluminum-mediated Desilyliodination
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Hazama、Kazuya Kanemoto、Yu Nakamura、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.190223

  日期：2019.7.5

  A convenient method for preparing diverse o-iodoaryl triflates by the desilyliodination of o-silylaryl triflates has been developed. The treatment of o-silylaryl triflates with 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) in the presence of aluminum trichloride efficiently afforded the corresponding o-iodoaryl triflates, including those with multiple 1-iodo-2-(triflyloxy)arene moieties. Various multisubstituted o-iodoaryl triflates were easily prepared by the iridium-catalyzed C–H borylation of readily available, simple o-silylaryl triflates, followed by deborylative transformations and subsequent desilyliodinaton.

  一种方便的方法被开发用于通过去硅烷钨化反应制备多样的o-碘苯三氟甲磺酸酯。将o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯与1,3-二碘-5,5-二甲基氢氨酸（DIH）在氯化铝存在下处理，能够有效地生成相应的o-碘苯三氟甲磺酸酯，包括具有多个1-碘-2-（三氟甲氧基）芳基基团的化合物。通过铱催化的C–H硼化反应，利用易得的简单o-硅烷芳基三氟甲磺酸酯，随后进行去硼转化和后续去硅烷碘化反应，可以简单地制备出各种多取代的o-碘苯三氟甲磺酸酯。
• Sulfur Nitride in Organic Chemistry. Part 19. Selective Formation of Benzo- and Benzobis[1,2,5]thiadiazole Skeleton in the Reaction of Tetrasulfur Tetranitride with Naphthalenols and Related Compounds
  作者：Shuntaro Mataka、Kazufumi Takahashi、Youji Ikezaki、Taizo Hatta、Akiyoshi Tori-i、Masashi Tashiro

  DOI：10.1246/bcsj.64.68

  日期：1991.1

  Tetrasulfur tetranitride (N4S4) reacted with 2-naphthols to afford naphtho [1,2-c][1,2,5] thiadiazoles (13) in high yields, while 1-naphthaols gave naphtho[1,2-c:3,4-c′]bis[1,2,5]thiadiazoles as a ...

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...
• Asymmetric Domino Heck/Dearomatization Reaction of β-Naphthols to Construct Indole–Terpenoid Frameworks
  作者：Dong-Chao Wang、Peng-Peng Cheng、Ting-Ting Yang、Pan-Pan Wu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02881

  日期：2021.10.15

  A palladium-catalyzed enantioselective Heck cyclization/dearomatization cascade via capturing the cyclized Heck π-allylpalladium intermediate by β-naphthols is reported, which provides a new strategy for the construction of chiral indole–terpenoid frameworks. This method affords indole-functionalized β-naphthalenone compounds bearing an all-carbon-substituted quaternary chiral center in excellent yields

  报道了一种钯催化的对映选择性 Heck 环化/脱芳构化级联反应，通过 β-萘酚捕获环化的 Heck π-烯丙基钯中间体，为构建手性吲哚-萜类化合物框架提供了新策略。该方法以优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 94% ee）提供了带有全碳取代季手性中心的吲哚官能化 β-萘酮化合物。此外，脱芳构化产物的克级合成和多种转化展示了该方法的实用性。