3-chloropropyl α-d-glucopyranoside | 1269434-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl α-d-glucopyranoside
• 英文别名: 3-chloropropyl-α-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(3-chloropropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1269434-66-3
• 化学式: C₉H₁₇ClO₆
• 分子量: 256.683
• InChiKey: YQOCWVRMYFLOGE-ZEBDFXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl α-d-glucopyranoside 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[3-(D-glucopyranosyl)propyl]-N,N,N-trimethylammonium bistriflamide
  参考文献：
  名称：

  富氢键离子液体可作为Diels-Alder反应的有效有机催化剂

  摘要：

  描述了新型富氢键离子液体的合成，表征以及它们在Diels–Alder反应中的催化性能的研究。D-葡萄糖和氯醇被用作合成离子-液体阳离子的原料和羟基的来源，而弱配位的双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺被用作阴离子。用1 H和13分析新的离子液体通过13 C NMR光谱和ESI-MS实验，证实了它们的结构。此外，通过差示扫描量热法和热重分析法测得的离子液体的热数据表明，这些化合物在-29°C至-16°C的温度范围内倾向于形成玻璃，并且在环境温度下具有热稳定性。到至少430°C，最有可能是因为存在双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺阴离子。研究了离子液体在环戊二烯与马来酸二乙酯或丙烯酸甲酯的模型反应中的性能。所研究的离子液体即使以催化量存在（相对于亲双烯体为4摩尔％）也显示出高活性。离子液体结构中存在的羟基数目的增加导致更高的反应速率。

  DOI：

  10.1039/c4gc00380b
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 3-氯-1-丙醇 在 Dowex 50W x 4-100 (H) resin 作用下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到3-chloropropyl α-d-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于半乳糖凝集素结合研究的新糖蛋白固定荧光磁珠悬浮多重阵列

  摘要：

  碳水化合物-蛋白质缀合物具有多种应用。它们已在临床上用作针对细菌感染的疫苗，并已开发用于高通量测定，以阐明聚糖结合蛋白（GBP）和抗体的配体特异性。在这里，我们报告了一种有效的方法，该方法结合了碳水化合物的高效化学酶合成、使用方形接头生产碳水化合物-牛血清白蛋白（聚糖-BSA）缀合物以及将所得新糖蛋白方便地固定在羧酸盐包被的荧光磁珠上，用于悬浮多重阵列平台的开发。生成了含有 BSA 和 50 个具有调整聚糖价的聚糖-BSA 缀合物的聚糖-BSA 珠阵列。很容易获得对 Gal 和/或 GalNAc 以及人半乳糖凝集素 3 和半乳糖凝集素 8 有结合偏好的六种植物凝集素的结合谱。我们的结果为了解人类半乳糖凝集素的多价聚糖结合特性提供了有用的信息。新糖蛋白固定荧光磁珠悬浮多重阵列是一个强大而灵活的平台，可用于快速分析聚糖和 GBP 相互作用，并将获得广泛的应用。

  DOI：

  10.3390/molecules26206194

文献信息

• Ionic liquid promoted atom economic glycosylation under Lewis acid catalysis
  作者：Jacques Augé、Gwenaëlle Sizun

  DOI：10.1039/b904692e

  日期：——

  Straightforward glycosylation of various alcohols with unprotected and non-activated monosaccharides were performed under scandium triflate catalysis. Rate and yield of glycosylation were highly improved when using 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate as a green solvent. This ionic liquid was allowed to be recycled at least three times without loss of activity. The possibility of drastically reducing the amounts of catalyst (down to 1 mol%) and aglycone (down to 1 equiv) when performing the reaction in ionic liquid opens new perspectives in O-glycosylation, as a direct coupling between an aglycone and free sugars.

  在钪三氟甲磺酸盐催化下，对各种醇与未保护和非活化的单糖进行了直接的糖苷化反应。当使用1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐作为绿色溶剂时，糖苷化的反应速率和产率得到了显著提高。该离子液体可至少回收使用三次而不会失去活性。在离子液体中进行反应时，可以显著减少催化剂的用量（低至1 mol%）和糖苷的用量（低至1当量），这为O-糖苷化的直接耦合提供了新的前景，能够在糖苷和游离糖之间实现直接连接。
• Straightforward glycosylation of alcohols and amino acids mediated by ionic liquid
  作者：Olivier Monasson、Gwenaëlle Sizun-Thomé、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.004

  日期：2012.5

  Green glycosylation of functionalized alcohols and alpha-amino acids, using an ionic liquid as a recyclable solvent, was performed in one step directly from the unprotected monosaccharide under scandium triflate or ferric chloride catalysis. Pure alpha- and beta-glycosides could be obtained after specific enzymatic hydrolysis. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.