methyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate | 1643439-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)acetate
• CAS: 1643439-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: JSCJVEDIIXGOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到2-吲哚乙酸
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟乙烯基甲苯磺酸酯通过吲哚基团的迁移进行Rh催化的吲哚C–H键烷基化†

  摘要：

  在本文中，我们证明了吲哚的烷基化可以通过与α，α-二氟乙烯基甲苯磺酸酯的C–H键官能化来实现。有效烷基化的关键方面是氟取代基对C C双键反应性的影响，从而可以进行区域选择性插入以及吲哚基转移过程。此外，氟化物通过醇解除去，以提供烷基化产物作为无痕助剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc02183j
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化三组分 CH 与碳酸亚乙烯酯的官能化反应：吲哚衍生物的后期 CH 酯化

  摘要：

  开发了一种高效、稳健的 Rh(III) 催化的吲哚衍生物与碳酸亚乙烯酯的三组分 C H 酯化反应以获取乙酸吲哚酯。该协议具有高效、良好的收率和优异的官能团耐受性。值得注意的是，该方法为吲哚基底物和天然醇的后期改性提供了一种强有力的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153854

文献信息

• Rhodium(iii)-catalyzed C2-selective carbenoid functionalization and subsequent C7-alkenylation of indoles
  作者：Jingjing Shi、Yunnan Yan、Qiu Li、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4cc01593b

  日期：——

  versatile method for efficient synthesis of a diverse range of 2-acetate substituted indoles via Rh(III)-catalyzed and alcohol-mediated C2-selective carbenoid insertion functionalization of indoles by alpha-diazotized Meldrum's acid has been developed. Furthermore, for the first time, a Rh(III)/Cu(II)-catalyzed direct C7-alkenylation of such functionalized products has also been demonstrated.

  在这里，已经开发了一种新的，温和的，通用的方法，该方法可以通过α-重氮化的Meldrum酸通过Rh（III）催化和醇介导的吲哚的C2选择性类胡萝卜素插入功能化，有效合成各种范围的2-乙酸取代的吲哚。此外，还首次证明了Rh（III）/ Cu（II）催化的这种官能化产物的直接C7-烯基化。
• Iridium(III)-Catalyzed Regioselective Carbenoid Insertion C-H Alkylation by α-Diazotized Meldrum's Acid
  作者：Honggui Lv、William L. Xu、Kunhua Lin、Jingjing Shi、Wei Yi

  DOI：10.1002/ejoc.201601212

  日期：2016.12

  straightforward protocol for IrIII-catalyzed regioselective carbenoid insertion C–H alkylation mediated by α-diazotized Meldrum's acid was developed. The assistance of external additives and oxidants was not needed, and the developed IrIII catalysis proceeds in a highly efficient manner (e.g., mild reaction conditions, short reaction times and excellent regioselectivity) and demonstrates good compatibility

  开发了一种实用且直接的协议，用于由 α-重氮化的 Meldrum 酸介导的 IrIII 催化的区域选择性卡宾插入 C-H 烷基化。不需要外部添加剂和氧化剂的帮助，所开发的 IrIII 催化以高效的方式进行（例如，温和的反应条件、短的反应时间和出色的区域选择性），并与几种特殊底物（例如有价值的 N- (2-嘧啶基)吲哚、苯基吡啶和市售药物依达拉奉及其类似物，从而为之前快速构建相应烷基化产物的方法提供了很好的补充。
• Rhodium-catalysed direct formylmethylation using vinylene carbonate and sequential dehydrogenative esterification
  作者：Moena Kato、Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1039/d1cc03362j

  日期：——

  A rhodium-catalysed direct formylmethylation adopting vinylene carbonate as an ethynol equivalent is reported. The developed catalytic system is further utilised for the oxidant-free production of esters with the liberation of hydrogen gas. Some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

  报道了采用碳酸亚乙烯酯作为乙炔醇等价物的铑催化的直接甲酰基甲基化反应。开发的催化系统进一步用于释放氢气的酯的无氧化剂生产。进行了一些对照实验以阐明反应机理。