3-iodo-4-phenyl-2-propylquinoline | 1291080-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-phenyl-2-propylquinoline
• CAS: 1291080-08-4
• 化学式: C₁₈H₁₆IN
• 分子量: 373.236
• InChiKey: GMFMEDVEXITXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-iodo-4-phenyl-2-propylquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮盐，腈和卤代炔的级联反应导致3-卤代喹啉

  摘要：

  通过芳基重氮盐，腈和卤代炔烃的三组分环化，已经开发出了对3-卤代喹啉的区域专一性途径。该反应通过反应性腈离子的初步形成并进一步与卤代炔烃级联进行。该方法可在温和条件下直接访问各种功能化的喹诺酮类药物（28个实例），并具有广泛的官能团耐受性。说明了该方法在克规模反应和匹伐他汀正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.085

文献信息

• Single-Step Synthesis of 3-Iodoquinolines from 2-Aminophenyl Ketones through a Regioselective (6-<i>endo</i>-<i>dig</i>) Electrophilic Cyclization
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Pyare Lal Saini

  DOI：10.1002/ejoc.201700668

  日期：2017.8.24

  A single-step approach to the synthesis of 3-iodoquinolines has been achieved through a regioselective iodocyclization. The synthesis began from readily available materials in an aqueous ethyl acetate medium and was promoted by KOtBu and I2 at room temperature. Various cross-coupling reactions were used to demonstrate the synthetic utility of the products.

  通过区域选择性碘环化已经实现了一步合成3-碘喹啉的方法。合成从乙酸乙酯水溶液介质中容易获得的材料开始，并在室温下通过KO t Bu和I 2促进。各种交叉偶联反应用于证明产物的合成效用。
• Electrophile-Driven Regioselective Synthesis of Functionalized Quinolines
  作者：Shaukat Ali、Hai-Tao Zhu、Xiao-Feng Xia、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Xian-Rong Song、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol2007154

  日期：2011.5.20

  Highly substituted 3-iodoquinolines bearing different alkyl and aryl moieties can be synthesized in moderate to excellent yields (up to 99%) by 6-endo-dig iodocyclization of 2-tosylaminophenylprop-1-yn-3-ols with molecular iodine (I-2) under mild conditions. The cyclization is highly regioselective and the resulting 3-iodoquinolines can be further functionalized by various coupling reactions.