methyl (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-ynoate | 1072836-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1072836-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₅FO₂
• 分子量: 294.325
• InChiKey: NZSPQQWREPWPKB-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧反应，衍生自Baylis-Hillman加合物的芳基丙酸酯

  摘要：

  已经开发出高度区域选择性和立体选择性的Pd催化串联烯丙基重排/分子内脱羧的衍生自Baylis-Hillman醇的丙酸芳酯，导致形成一类重要的1,5-二芳基戊-1-烯-4-炔。丙烯酸甲酯衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（E）-1,5-二芳基-1-en-4-ynes，而丙烯腈衍生的Baylis–Hillman醇的芳基丙酸酯仅提供（Z）-1 ，5-二芳基戊-1-烯-4-炔。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.125

文献信息

• Indium-mediated alkynylation of Baylis–Hillman acetates: a novel route to 1,4-enynes
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Nagendra Nath Yadav、Ashutosh Pratap Singh、Madavi Choudhary、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.019

  日期：2008.10

  Baylis-Hillman acetates undergo smooth alkynylation with aryl-susbstituted iodoalkynes in the presence of indium metal in refluxing dichloromethane to furnish 1,4-enynes in high yields with (E)-stereoselectivity. In the absence of Lewis acid, the reaction follows both S(N)2 and S(N)2' pathways affording 1:1 mixtures of 1,4-enynes. Upon addition of 10 mol % of InBr(3), the reaction proceeds preferably in the S(N)2' manner. In the case of adducts derived from acrylonitrile, the corresponding products are obtained in fairly good yields and with (Z)-stereoselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.