1-(4-甲氧基苯基)环戊烷-1-醇 | 78195-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 78195-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NLVPAJRAUQYFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  317.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)环戊烷-1-醇 在 potassium permanganate 、 过甲酸 作用下， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Pascual; Crespo, Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1952, vol. 48, p. 273,276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-甲氧基苯基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-induced tandem ring opening/1,6-conjugate addition of cyclobutanols with p-quinone methides under metal- and additive-free conditions

  摘要：

  研究人员开发了一种可见光介导的对醌甲酰胺与环丁醇的串联开环/1,6-共轭加成法。该方案允许在一种现成的有机光催化剂存在下形成 δ,δ 二芳基酮。

  DOI：

  10.1039/d3gc04286c

文献信息

• MgCl2-Accelerated Addition of Functionalized Organozinc Reagents to Aldehydes, Ketones, and Carbon Dioxide
  作者：Albrecht Metzger、Sebastian Bernhardt、Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201000634

  日期：2010.6.21

  Pump it up! The sluggish reactivity of organozinc reagents in additions to aldehydes, ketones, and CO2 can be increased by MgCl2, which is usually generated in the preparation of the zinc reagent. The direct reaction with CO2, in particular, opens an expeditious route to phenylacetic acid derivatives, as demonstrated in a short synthesis of ibuprofen (see scheme).

  加油！MgCl 2可以增加除醛，酮和CO 2之外的有机锌试剂的反应迟钝，这通常是在锌试剂的制备过程中产生的。特别是与CO 2的直接反应为苯乙酸衍生物的开发开辟了一条捷径，如布洛芬的短暂合成所证明的（见方案）。
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。
• Iron-Catalyzed C–C Single-Bond Cleavage of Alcohols
  作者：Wei Liu、Qiang Wu、Miao Wang、Yahao Huang、Peng Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03137

  日期：2021.11.5

  An iron-catalyzed deconstruction/hydrogenation reaction of alcohols through C–C bond cleavage is developed through photocatalysis, to produce ketones or aldehydes as the products. Tertiary, secondary, and primary alcohols bearing a wide range of substituents are suitable substrates. Complex natural alcohols can also perform the transformation selectively. A investigation of the mechanism reveals a

  铁催化的醇通过 C-C 键断裂的解构/氢化反应通过光催化发展，以产生酮或醛作为产物。带有广泛取代基的叔醇、仲醇和伯醇是合适的底物。复杂的天然醇也可以选择性地进行转化。对该机制的研究揭示了在 2,4,6-可力丁的帮助下，氯自由基改善 O-H 均裂的过程。
• Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]furans by an Intramolecular Iron-Catalyzed Ring Expansion Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Patrick Bolze、Maja Heitbaum、Katrin Hasse、Klaus Harms、Werner Massa

  DOI：10.1002/adsc.200700035

  日期：2007.8.6

  The intramolecular iron-catalyzed ring expansion reaction of epoxyalkenes was investigated with a preformed iron(salen) [Fe(Salen)] complex. The formal insertion of the alkene into the epoxide generated hexahydrocyclopenta[c]furan derivatives in moderate to good yields and diastereoselectivities depending on other functional groups present in the starting materials. In addition, oxygen-tethered epoxyalkenes

  用预先形成的铁（salen）[Fe（Salen）]配合物研究了环氧烯烃的分子内铁催化的环膨胀反应。取决于起始原料中存在的其他官能团，烯烃以中等至良好的产率和非对映选择性正式插入环氧化物生成的六氢环戊[ c ]呋喃衍生物中。另外，将氧束缚的环氧烯烃用于木脂素异构体的合成。讨论了Fe（Salen）催化反应过程的范围和局限性。
• Terminal Trifluoromethylation of Ketones via Selective C–C Cleavage of Cycloalkanols Enabled by Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Shuang Wu、Junzhao Li、Ru He、Kunfang Jia、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03526

  日期：2021.12.3

  We report the first terminal trifluoromethylation at aryl and alkyl ketones’ γ, δ, ε, or more remote sites via the selective C–C bond cleavage of cycloalkanols. The noncovalent interactions between alcohols and hypervalent iodines(III) reagents were disclosed to activate both alcohols and the Togni I reagent in the dual photoredox/copper catalysis for the transformation. This reaction was scalable

  我们报告了通过环烷醇的选择性 C-C 键断裂在芳基和烷基酮的 γ、δ、ε 或更远的位点发生的第一个末端三氟甲基化。公开了醇和高价碘 (III) 试剂之间的非共价相互作用，以在双光氧化还原/铜催化转化中激活醇和 Togni I 试剂。该反应可扩展到克级合成，适用于结构复杂的类固醇三氟甲基化，并可扩展到五氟乙基化。