3-benzyl-3-bromo-4-chloroindoline-2-one | 1398681-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-bromo-4-chloroindoline-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-3-bromo-4-chloroindolin-2-one
• CAS: 1398681-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrClNO
• 分子量: 336.615
• InChiKey: DEACVZOFQHEGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-bromo-4-chloroindoline-2-one 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到3-benzyl-4-chloro-3-tosylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将亚磺酸盐加到3-卤代辛醇中来制备3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚

  摘要：

  已经开发了制备3-磺酰化的3，3-二取代的羟吲哚衍生物的有效方法。该方案包括在3-卤代硫醇中催化亚磺酸盐的碱催化加成反应，在温和条件下以良好或优异的收率提供了多种3-磺酰化的3,3-二取代的羟吲哚。进行了不对称催化形式的初步试验，并给出了有希望的对映选择性。在质谱分析的帮助下，初步探索了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo502270a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氢吡咯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-3-bromo-4-chloroindoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的有机催化对映体选择性立体氧化羟基化：构建对映体富集的3取代的3-Hydroxy-2-Oxindoles的有效方法。

  摘要：

  3取代的羟吲哚作为亲电分子：开发了一种空前的方法，该方法通过使用有机催化剂将3-卤代辛多酚进行立体磨合的羟基化反应，以高收率和优异的对映选择性构建羟基化的3-取代的羟吲哚。该过程不仅不同于使用3-取代的羟吲哚作为亲核试剂的常规惯例，而且为旋光的3-取代的3-羟基-2-羟吲哚提供了可行的入口（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201395

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Decarboxylative Stereoablation Reaction for the Construction of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Using β-Ketoacids and 3-Halooxindoles
  作者：Jian Zuo、Yu-Hua Liao、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/jo302048v

  日期：2012.12.21

  unprecedented method for the construction of optically active 3,3′-disubstituted oxindoles via an organocatalyzed decarboxylative stereoablation reaction has been developed. We describe the first asymmetric reaction between β-ketoacids and 3-halooxindoles utilizing an organocatalyst. This method allows for the formation of a variety of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing a keto-carbonyl group, which

  已经开发了通过有机催化的脱羧立体消融反应构造旋光的3，3′-二取代的羟吲哚的空前方法。我们描述了利用有机催化剂的β-酮酸和3-卤代肟之间的第一个不对称反应。该方法允许以中等至良好的产率和高对映选择性形成带有酮-羰基的各种3，3'-二取代的羟吲哚，使用其他方法不易获得。
• 一种喹啉酮类衍生物及其制备方法
  申请人：成都丽凯手性技术有限公司

  公开号：CN104529894B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种喹啉酮类衍生物及其制备方法，涉及有机合成技术领域，所述喹啉酮类衍生物具有结构式Ⅰ所示结构，其制备方法为采用3‑卤代的氧化吲哚在0‑100oC的温度下，在有机溶剂中、碱性条件下与O‑甲苯磺酰基‑N‑烷氧羰基羟胺，反应24‑120h，一锅法制得，本发明首次公开了一类新的喹啉酮衍生物，而且该类化合物4位氨基上的保护基很容易脱掉，便于衍生合成其他喹啉酮类的衍生物；本发明的制备方法不仅适用于制备含有脲衍的喹啉酮衍生物，而且也适用于现有的其他喹啉酮类化合物的制备，本方法具有新颖、简捷、操作简单、反应条件温和，收率高等优点，采用本发明的方法，反应72h的产物收率可以高达99%。