(Z)-2-benzenesulfenyl-1-chloroethenyl phenyl sulfide | 60785-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-2-benzenesulfenyl-1-chloroethenyl phenyl sulfide
• 英文别名: trans-1-Chlor-1,2-diphenylthio-ethylen；[(Z)-1-chloro-2-phenylsulfanylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 60785-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClS₂
• 分子量: 278.826
• InChiKey: CLYCMAFTCSQTFV-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 生成 (Z)-2-benzenesulfenyl-1-chloroethenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  偶极非质子溶剂中聚氯乙烷与苯酚和苯硫醇离子的反应

  摘要：

  研究了几种含有 3-5 个 Cl 原子的 gem- 和 vic- 聚氯乙烷与 PhONa 在二甲基亚砜中和与 PhSNa 在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应。取决于底物的种类以及碱的量，获得作为主要产物的聚氯乙烯的单取代、二取代或四取代化合物。为了比较，还在类似条件下检查了来自具有 2-4 个 Cl 原子的聚氯乙烯的反应产物。给出了导致这些产物的合理反应路径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1931

文献信息

• Iron-Induced Regio- and Stereoselective Addition of Sulfenyl Chlorides to Alkynes by a Radical Pathway
  作者：Masayuki Iwasaki、Tomoya Fujii、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/anie.201408121

  日期：2014.12.8

  tetrasubstituted alkynes. Preliminary mechanistic investigations revealed a plausible radical process involving a sulfur‐centered radical intermediate via iron‐mediated homolysis of the ClS bond. The resulting chlorothiolation adducts can be readily transformed to the structurally complex alkenyl sulfides by cross‐coupling reactions. The present reaction can also be applied to the complementary synthesis of the

  自由基加成的氯的小号σ键在亚磺酰基氯化物，以各种C语言 C三键已在共同的铁盐催化量的存在具有优良的区域选择性和立体选择性获得。该反应可与多种官能团兼容，并且可以按比例放大至克级，而不会降低收率。除末端炔烃外，内部炔烃也进行立体定义的氯硫醇化反应以提供四取代的炔烃。初步机械调查显示涉及一个合理的自由基法硫为中心通过在CL的铁介导的均裂自由基中间体S键。产生的氯硫代加合物可以通过交叉偶联反应轻松转化为结构复杂的烯基硫化物。本反应还可以用于过渡金属催化反应的潜在有用的双亚砜配体的互补合成。