(Z)-methyl 4-((4R,7S)-7-butyl-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)but-2-enoate | 1437789-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-((4R,7S)-7-butyl-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(4R,7S)-7-butyl-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 1437789-19-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: VNJZCLORJQYNNX-IPASSIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-((4R,7S)-7-butyl-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)but-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 (Z)-methyl 4-((4R,7S)-7-butyl-2,2-diisopropyl-4,7-dihydro-1,3,2-dioxasilepin-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乌拉乌布立酯的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.004

文献信息

• Stereoselective synthesis of umuravumbolide
  作者：T. Vijaya Kumar、G. Venkateswar Reddy、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.004

  日期：2013.5

  An efficient stereoselective total synthesis of umuravumbolide has been developed. The key features of the synthesis include Jacobsen resolution, Wadsworth Emmons olefination and silyl-tethered ring closing metathesis.

  已经开发了一种高效的立体选择性全合成乌拉乌布威利德。合成的关键特征包括Jacobsen拆分，Wadsworth Emmons烯化反应和甲硅烷基系的闭环复分解反应。