吲哚-7-甲酸乙酯 | 205873-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-7-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-indole-7-carboxylate
• CAS: 205873-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WZXGOHXFXHUJLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-7-甲酸乙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到ethyl 3-iodo-1H-indole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3,4-dihydro-1H-[1,4] oxazepino [6,5,4-hi] indol-1-ones and 4,6-dihydrooxepino [5,4,3-cd] indol-1(3H)-ones as Mycobacterium tuberculosis inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116248
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole-7-carboxylate 在 乙醇锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到吲哚-7-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  RhCl₃·3H₂O-Catalyzed C7-Selective C–H Carbonylation of Indolines with CO and Alcohols

  摘要：

  An attractive method for the synthesis of indoline-7-carboxylates through RhCl3-catalyzed C-H carbonylation of indolines with CO and alcohols was developed. The copper-based oxidant and removable pyrimidyl directing group played important roles in achieving high-level yields of the title products. Based on control experiments, a possible catalytic cycle was proposed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02321

文献信息

• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• Regioselective π-extension of indoles with rhodium enalcarbenoids – synthesis of substituted carbazoles
  作者：Kuldeep Singh Rathore、Mandeep Harode、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/c4ob01693a

  日期：——

  An efficient Rh(II) carboxylate and Brønsted acid catalyzed direct π-extension of indoles to 4-substituted carbazoles is developed. The reaction involves a regioselective C-3 functionalization of indole by a rhodium enalcarbenoid and a Brønsted acid assisted cyclocondensation. In addition a twofold regioselective π-extension of pyrroles to 4,8-disubstituted carbazoles has also been developed. The utility

  开发了一种有效的Rh（II）羧酸盐和布朗斯台德酸催化吲哚直接π延伸至4-取代咔唑的方法。该反应涉及通过铑烯醛烯类化合物和布朗斯台德酸辅助的环缩合对吲哚进行区域选择性的C-3官能化。另外，还开发了吡咯对4，8-二取代咔唑的区域选择性π-延伸的两倍。丙型肝炎病毒复制抑制剂和分泌的磷脂酶A2（sPLA2）抑制剂类似物的合成证明了该方法的实用性。
• Process for the preparation of (3-cyano-1h-indol-7-yl) (4-(4-fluorophenethyl) piperazin-1-yl)- methanone and salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20040063723A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a process for the preparation of(3-cyano-1H-indol-7-yl)[4-(4-fluorophenethyl)piperazin-1-yl]-methanone and salts thereof, characterised in that an indole ester of the formula II in which R is as defined in Claim 1, is converter into 3-cyano-1H-indole-7-carboxylic acid via steps (1) to (4) according to Claim 1, and this is reacted with 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine of salts thereof to give the product.

  本发明涉及一种制备(3-氰基-1H-吲哚-7-基)[4-(4-氟苯乙基)哌嗪-1-基]甲酮及其盐的方法，其特征在于，将式II中R如权利要求1所定义的吲哚酯通过步骤（1）至（4）转化为3-氰基-1H-吲哚-7-羧酸，然后与1-[2-(4-氟苯基)乙基]哌嗪或其盐反应，得到所述产物。
• A New One-Pot Synthesis of Polysubstituted Indoles from Pyrroles and β-Nitroacrylates
  作者：Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli、Daniela Lanari、Luigi Vaccaro、Roberto Ballini

  DOI：10.1002/adsc.201000965

  日期：2011.6

  The reaction of β‐nitroacrylates with pyrroles, under solvent‐ and catalyst‐free conditions, allows the formation of Friedel–Crafts adducts which, after in situ treatment with Amberlyst 15 in isopropyl alcohol under reflux, provide polysubstituted indoles, via a benzannulation reaction, in a one‐pot process.

  在无溶剂和无催化剂的条件下，β-硝基丙烯酸酯与吡咯的反应可形成弗瑞德-克拉夫特加合物，在异丙醇中在回流下用Amberlyst 15原位处理后，可通过苯环化反应提供多取代的吲哚，在一个锅的过程中。