1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one | 1041377-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one
• CAS: 1041377-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: HSLSQUXZOYZEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到C₁₂H₁₃NO₂S
  参考文献：
  名称：

  Hepatoselectivity of statins: Design and synthesis of 4-sulfamoyl pyrroles as HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  4-Sulfamoyl pyrroles were designed as novel hepatoselective HMG-CoA reductase inhibitors (statins) to reduce myalgia, a statin-induced adverse effect. The compounds were prepared via a [3 + 2] cycloaddition of a Munchnone with a sulfonamide-substituted alkyne. We identified compounds with greater selectivity for hepatocytes compared to L6-myocytes than rosuvastatin and atorvastatin. There was an inverse correlation of myocyte potencies and ClogP values. A number of analogs were effective at reducing cholesterol in acute and chronic in vivo models but they lacked sufficient chronic in vivo activity to warrant further development. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.124
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化生成的磺胺基自由基：用氯磺酰胺对烯醇甲硅烷基醚进行磺酰胺化。

  摘要：

  已经描述了新颖且实用的光氧化还原催化的磺酰胺基的产生，随后是烯醇甲硅烷基醚的自由基磺酰胺化。通过本发明的催化方案，在温和且经济的反应条件下以适度至优异的产率制备了多种官能化的β-酮磺酰胺。此外，开发的方法为合成抗癫痫药Zonisamide提供了一种有效而便捷的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02062