2-propynyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 854261-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-propynyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；(1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-prop-2-ynoxy-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 854261-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: LOHYIKCQLADDEH-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propynyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,4-bis-[1,7-di-O-(α-D-mannopyranosyl)hep-2,5-diyn-1,4,7-triol-4-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Mannoside-Containing Neoglycoconjugates by Reaction of Propargyl Mannosides with Polyalkylcarboxylated Scaffolds

  摘要：

  一种新的、高效且简单的多价甘露糖苷新糖结合物的合成方法是通过由充分保护的炔丙基α-d-甘露糖苷衍生的乙炔锂和作为支架的容易获得的聚烷基羧酸酯苯衍生物的炔基化反应来描述的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861828
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-propynyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis of Mannoside-Containing Neoglycoconjugates by Reaction of Propargyl Mannosides with Polyalkylcarboxylated Scaffolds

  摘要：

  一种新的、高效且简单的多价甘露糖苷新糖结合物的合成方法是通过由充分保护的炔丙基α-d-甘露糖苷衍生的乙炔锂和作为支架的容易获得的聚烷基羧酸酯苯衍生物的炔基化反应来描述的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861828

文献信息

• Controlled Click-Assembly of Well-Defined Hetero-Bifunctional Cubic Silsesquioxanes and Their Application in Targeted Bioimaging
  作者：M. Eugenia Pérez-Ojeda、Beatriz Trastoy、Álvaro Rol、María D. Chiara、Inmaculada García-Moreno、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/chem.201300339

  日期：2013.5.17

  for the controlled assembly of precisely defined hybrid nanomaterials and a fluorescent multivalent probe for application in targeted cell‐imaging. The inorganic cage provides an improved photostability to the covalently attached dye as well as a convenient framework for the 3D multivalent display of the pendant epitopes. Thus, fluorescent bioprobes based on well‐defined cubic silsesquioxanes offer interesting

  已经开发了一种通用的方法，用于组装具有多种功能和在无机骨架上官能团的分布得到完全控制的杂双功能立方硅倍半氧烷。该方法基于通过现成的八叠氮基立方倍半硅氧烷的配体促进的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的两步单官能和七官能序列。当使用具有强施主配体的铜催化剂时，反应物的化学计量和二项式分布定律基本上决定了关键单官能化反应的选择性。该方法学已被用于制备一组具有正交反应性的双功能纳米构建基块，用于精确定义的杂化纳米材料的受控组装和用于靶细胞成像的荧光多价探针。无机笼子为共价连接的染料提供了改进的光稳定性，并为3D多价悬垂表位的展示提供了便利的框架。因此，基于明确定义的立方倍半硅氧烷的荧光生物探针相对于更常规的完全有机类似物和不明确的杂化纳米粒子具有有趣的优势，并有望成为研究细胞生物学和生物医学应用的有力工具。无机笼子为共价连接的染料提供了改进的光稳定性，并为3D多价悬垂表位的展示提供了便利的框
• Octakis(3-azidopropyl)octasilsesquioxane: A Versatile Nanobuilding Block for the Efficient Preparation of Highly Functionalized Cube-Octameric Polyhedral Oligosilsesquioxane Frameworks Through Click Assembly
  作者：Beatriz Trastoy、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Roberto Sastre、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/chem.200902422

  日期：2010.3.22

  A one‐step synthesis of octakis(3‐azidopropyl)octasilsesquioxane from commercially available octakis(3‐aminopropyl)octasilsesquioxane has been developed through a highly efficient diazo‐transfer reaction under very mild conditions. Nonaflyl azide is shown to be a safer, cheaper, and more efficient reagent for this transformation than the better known and generally used diazo‐transfer reagent triflyl

  在非常温和的条件下，通过高效的重氮转移反应，已经开发出了从市售的八（3-氨基丙基）八聚倍半硅氧烷中一步合成八（三叠氮基丙基）八聚倍半硅氧烷的方法。与传统的重氮转移试剂三氟乙叠氮化物相比，壬二酰叠氮化物被证明是一种更安全，更便宜，更有效的转化试剂。Octakis（3-叠氮基丙基）辛基倍半硅氧烷是一种出色的纳米结构单元，可通过铜（I）催化的1,3-偶极叠氮化物-炔烃环加成反应，轻松地与一系列末端炔烃进行八官能化反应，从而提供新的功能性纳米笼，保持完美的3D立方晶格对称。温和，简单，