N-methyl-N-phenethylbenzamide | 73355-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-N-methyl-benzamide；N-methyl-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 73355-77-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD21368602
• 分子量: 239.317
• InChiKey: RIYFWDVINGTSQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenethylbenzamide 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 水 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到N-苯乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂的铜催化酰胺的自由基N-脱甲基化。

  摘要：

  通过在铜催化剂的帮助下使用N-氟苯磺酰亚胺作为氧化剂，已经开发出前所未有的N-甲基酰胺的N-去甲基化。酰胺向甲醇胺的转化涉及连续的单电子转移，氢原子转移和水解，并且伴随着N-（苯磺酰基）苯磺酰胺的形成。甲醇胺由于其固有的不稳定性，会自发分解为N-脱甲基酰胺和甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00863
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl methyl(phenethyl)carbamate 在 potassium phosphate 、 2,2,2-三氟乙醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 N-methyl-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Dibenzoylmethane sunscreens photostabilized with arylalkyl amide or ester compounds
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20080019930A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Improvedly effective and photostable sunscreen compositions combine a dibenzoylmethane screening agent and a specific arylalkyl amide or ester compound of the following formulae (I), (II) or (III):

  改进后的有效和光稳定的防晒霜组合物结合了二苯甲酮筛选剂和以下化学式（I）、（II）或（III）的特定芳基烷基酰胺或酯化合物：
• Ambient Moisture Accelerates Hydroamination Reactions of Vinylarenes with Alkali‐Metal Amides under Air
  作者：Florian F. Mulks、Leonie J. Bole、Laia Davin、Alberto Hernán‐Gómez、Alan Kennedy、Joaquín García‐Álvarez、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.202008512

  日期：2020.10.19

  A straightforward alkali‐metal‐mediated hydroamination of styrenes using biorenewable 2‐methyltetrahydrofuran as a solvent is reported. Refuting the conventional wisdom of the incompatibility of organolithium reagents with air and moisture, shown here is that the presence of moisture is key in favoring formation of the target phenethylamines over competing olefin polymerization products. The method

  据报道，使用可生物再生的2-甲基四氢呋喃作为溶剂进行的直接的碱金属介导的苯乙烯加氢胺化反应。驳斥有机锂试剂与空气和水分不相容的传统观点，此处表明，水分的存在是形成目标苯乙胺优于竞争性烯烃聚合产物的关键。该方法也与氨基钠兼容，后者在惰性气氛条件下作为高效催化剂显示出极好的前景。
• (9H-Fluoren-9-yl)methanesulfonyl (Fms): An Amino Protecting Group Complementary to Fmoc
  作者：Yoshitaka Ishibashi、Kengo Miyata、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.201000682

  日期：2010.8

  developed. The advantages of this new PG were demonstrated in the successful formation of a phosphonamide between an N-Fms-protected α-phosphonoalanine monoester and secondary alkylamines, including (R)-2-phenylethylamine, (S)-phenylalanine tert-butyl ester (H-Phe-OtBu), H-Pro-Gly-OtBu, and H-Phe-Phe-OtBu, without formation of oxazaphospholine, which is a serious problem associated with the Fmoc PG

  开发了基于磺酰胺的保护基团 (PG)，(9H-芴-9-基) 甲磺酰基 (Fms)，其使用方式与成熟的 Fmoc PG 类似。这种新型 PG 的优势在 N-Fms 保护的 α-膦酰基丙氨酸单酯和仲烷基胺（包括 (R)-2-苯乙胺、(S)-苯丙氨酸叔丁酯 (H) -Phe-OtBu)、H-Pro-Gly-OtBu 和 H-Phe-Phe-OtBu，不会形成氧氮杂膦，这是与 Fmoc PG 相关的严重问题。这一成功应该为在基本上任意位置用 α-氨基膦酸 (AP) 取代的非天然肽的固相合成铺平道路，而无需对自 Carpino 在 1970 年的报告以来积累的基于 Fmoc 的化学进行重大修改。
• 一种酰胺N-去甲基化的方法及应用
  申请人：青岛大学

  公开号：CN111253275A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种酰胺N‑去甲基化的方法及应用，其方法为原料酰胺在N‑氟代双苯磺酰胺和二价铜盐的作用下，加热至40～120℃，进行反应获得脱甲基酰胺；原料酰胺的化学结构式为脱甲基酰胺的化学结构式为其中，R1选自芳基、烷基、烯基，R2选自芳基、烷基、烯基。本发明能够实现酰胺的N‑去甲基化，该方法具有反应条件温和、易于操作、成本低等优点。
• Composition cosmétique contenant un dérivé de dibenzoylméthane et un composé amide ou ester d'arylalkyle; procédé de photostabilisation du dérivé de dibenzoylméthane
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1911438A2

  公开（公告）日：2008-04-16

  La présente invention est relative à une composition cosmétique contenant l'association d'un dérivé du dibenzoylméthane et d'un composé amide ou ester d'arylalkyle particulier de formule (I) ou (II) suivante : Elle concerne également un procédé de photostabilisation vis-à-vis du rayonnement d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane par au moins un composé amide ou ester d'arylalkyle particulier de formule (I), (II) ou (III). La présente invention est relative également à l'utilisation dudit composé amide ou ester d'arylalkyle particulier de formule (I), (II) ou (III) dans une composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable, au moins un filtre UV du type dérivé du dibenzoylméthane dans le but de d'améliorer l'efficacité de ladite composition vis-à-vis des rayons UV-A.

  本发明涉及一种含有二苯甲酰甲烷衍生物和下式（I）或（II）的特定芳烷基酯或酰胺化合物组合的化妆品组合物： 本发明还涉及至少一种二苯甲酰甲烷衍生物与至少一种特定的式 (I)、(II) 或 (III) 芳烷基酯或酰胺化合物的辐射光稳定化工艺。 本发明还涉及上述式（I）、（II）或（III）的特定芳烷基酯或酰胺化合物在组合物中的使用，该组合物包含至少一种二苯甲酰甲烷衍生物类型的紫外线屏蔽剂，在化妆品可接受的支持物中，目的是提高上述组合物对紫外线-A 辐射的有效性。