3-butyl-3-methylcyclohexanone | 51756-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 3-Butyl-3-methyl-cyclohexan-1-on；3-Methyl-3-n-butylcyclohexanon；3-n-Butyl-3-methylcyclohexanon；3-butyl-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 51756-29-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LRZIMYVFZMSTKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-3-methylcyclohexanone 、 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭添加烷基锆试剂形成四元中心

  摘要：

  纯净和简单：由简单烯烃原位生成的烷基锆茂被用于高度对映选择性的铜催化的1,4加成反应，形成三取代的环烯酮，以生成季中心。这些反应在室温下在一定条件下进行，并能耐受许多官能团。Cp ＝环戊二烯基，Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201303202
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-甲基-2-环己烯-1-酮 在 copper(l) iodide 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-butyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  The Copper Mediated Barbier Reactions of α,β-Unsaturated Ketones: Regioselective Conjugate and 1,2-Addition

  摘要：

  The one-pot reaction of isophorone and other alpha,beta-unsaturated ketones with alkyl and aryl halides in the presence of magnesium and a copper salt ("Barbier" conditions) leads to the regiospecific formation of 1,4-addition products; the use of lithium leads to regioselective 1,2-addition.

  DOI：

  10.1080/00397919908085932

文献信息

• Organomanganese (II) reagents XVI1: copper-catalyzed 1,4-addition of organomanganese chlorides to conjugated enones
  作者：Gérard Cahiez、Mouad Alami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99434-6

  日期：1989.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of organomanganese chlorides to conjugated enones in THF, at 0°C, leads to the 1,4 addition products in high yields. The scope of the reaction is very large and the results are generally better than those obtained from organomagnesium compounds in the presence of a copper salt as well as from organocopper or cuprate reagents. Furthermore organomanganese chlorides are indisputably

  在0℃下，铜催化的有机锰氯化物在THF中的共轭烯酮的共轭加成反应，可高产率地产生1,4加成产物。该反应的范围非常大，其结果通常比在铜盐以及有机铜或铜酸盐试剂存在下从有机镁化合物获得的结果更好。此外，有机锰氯化物无疑比后者更便宜，更稳定。
• Highly selective, kinetically controlled enolate formation using lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99920-9

  日期：1984.1

  The deprotonation of ketones and esters with lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane leads to enhanced selectivity for the kinetically generated enolate. Lithium -octyl--butylamide is shown to be superior to lithium diisopropylamide in the regio-selective generation of enolates and in the stereoselective formation of enolates.

  在三甲基氯硅烷的存在下，酮和酯用二烷基酰胺锂进行去质子处理会提高动力学生成的烯醇化物的选择性。在烯醇盐的区域选择性生成和烯醇盐的立体选择性形成中，锂-辛基-丁酰胺显示出优于二异丙基氨基锂。
• Chlorosilane-accelerated conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents
  作者：Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80064-x

  日期：1989.1

  Trialkylsilyl chlorides, particularly in combination with hexamethylphosphoramide or 4-dimethylaminopyridine, dramatically accelerates the conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents onto enones, enals, and enoates, in which very high degrees of stereo- and chemoselectivities were observed.

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。
• The Kharasch reaction revisited: CuX3Li2-catalyzed conjugate addition reactions of Grignard reagents
  作者：Manfred T. Reetz、Alois Kindler

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05699-p

  日期：1995.10

  The conjugate addition of Grignard reagents RMgX to α,β-unsaturated ketones and esters is effectively catalyzed by soluble copper ate-complexes of the type CuX3Li2, e.g. CuI · 2LiCl. In the presence of Me3SiCl the corresponding ketone enolsilanes are formed in high yield and selectivity. Diasteroselectivity in the case of chiral ketones is similar to that observed by using stoichiometric amounts of

  格氏试剂RMgX向α，β-不饱和酮和酯的共轭加成可通过CuX 3 Li 2类型的可溶性铜酸酯络合物（例如CuI·2LiCl ）有效地催化。在Me 3 SiCl存在下，可以高产率和高选择性形成相应的酮烯醇硅烷。在手性酮的情况下，非对映选择性类似于通过使用化学计量的铜酸盐R 2 CuLi所观察到的非对映选择性。因此，CuX 3 Li 2催化的格氏试剂的1，4-加成可能是工业上可行的方法。
• Reaction of lithium dialkylcuprates with β-alkoxy and β-alkylthio αβ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Gary H. Posner、Daniel J. Brunelle

  DOI：10.1039/c39730000907

  日期：——

  β-Alkoxy- and β-alkylthio-αβ-ethylenic esters and ketones are converted in high yield into β-alkyl-αβ-ethylenic esters and into ββ-dialkyl ketones using lithium dialkylcuprate reagents.

  β -烷氧基-和β -烷硫基-α β -ethylenic酯和酮被转化以高产率成β -烷基α β -ethylenic酯和成ββ使用锂dialkylcuprate试剂二烷基酮。