2-(4-乙氧基羰基苯基)-6-甲基苯甲酸 | 1261986-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙氧基羰基苯基)-6-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-Ethoxycarbonylphenyl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1261986-00-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: CDQWNNGYGRAXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙氧基羰基苯基)-6-甲基苯甲酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以134 mg的产率得到3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-dicarboxylic acid 4'-ethyl 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  弱O-配位作用在钌酸与芳基，烯基和炔基卤化物上的钌（II）催化CH官能化

  摘要：

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。

  DOI：

  10.1039/c6cc07773k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-乙氧基羰基苯基)-6-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  弱O-配位作用在钌酸与芳基，烯基和炔基卤化物上的钌（II）催化CH官能化

  摘要：

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。

  DOI：

  10.1039/c6cc07773k

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Benzoic Acids with Aryl Bromides and Chlorides Catalyzed by Ruthenium
  作者：Agostino Biafora、Thilo Krause、Dagmar Hackenberger、Florian Belitz、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201607270

  日期：2016.11.14

  of catalytic amounts of [(p‐cym)RuCl2]2/PEt3⋅HBF4, K2CO3 as the base, and NMP as the solvent efficiently mediates the ortho‐C−H arylation of benzoic acids with aryl bromides at 100 °C. Replacing the phosphine ligand with the amino acid dl‐pipecolinic acid enables the analogous transformation with aryl chlorides. The key advantage of this broadly applicable transformation is the use of an inexpensive

  包括催化量的一种系统，[（p -cym）的RuCl 2 ] 2 / PET 3 ⋅HBF 4，K 2 CO 3作为碱，和NMP作为溶剂有效地介导了邻位的苯甲酸与-C-H芳基化100°C时的芳基溴化物。用氨基酸dl-胡椒碱取代膦配体可实现与芳基氯化物的类似转化。这种广泛适用的转化方法的主要优点是使用廉价的钌催化剂，结合简单的羧酸盐作为导向基团，可以将其无痕除去或用作脱羧ipso的锚定点 换人。
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Arylation of (Hetero)aromatic Acids
  作者：Philip Weber、Christian K. Rank、Enis Yalcinkaya、Marco Dyga、Tim van Lingen、Rochus Schmid、Frederic W. Patureau、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201900596

  日期：2019.9.3

  Rhodium acetate effectively promotes the carboxylate‐directed ortho‐arylation of (hetero)aromatic carboxylates with aryl bromides. The main advantage of this phosphine‐free, redox‐neutral method arises from its efficiency in assembling biologically meaningful electron‐rich arylpyridines, which are problematic substrates in known C−H arylations using Pd, Ru, and Ir catalysts.

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。