dimethyl β-n-butyl-α-methylenesuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl β-n-butyl-α-methylenesuccinate
• 英文别名: Dimethyl 2-butyl-3-methylidenebutanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: OAMOPYUGHXOYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 dimethyl β-n-butyl-α-methylenesuccinate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 cis-1-benzyl-3-n-butyl-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-one 、 trans-1-benzyl-3-n-butyl-4-methoxycarbonyl pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Dimethyl α-(bromomethyl)fumarate, an efficient intermediate for the selective synthesis of dimethyl 3-alkyl itaconates and 2-alkyl 3-carbomethoxy-γ-lactams

  摘要：

  (Z)-Dimethyl alpha-(bromomethyl)fumarate 2 proved to be an efficient precursor of 3-substituted itaconic acid esters 3 via its reaction with magnesium dialkylcuprates. Some hindered esters 3 can be used for the diastereoselective synthesis of alpha-alkylated-beta-methoxycarbonyl-gamma-lactams 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 、 正丁基氯化镁 在 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl β-n-butyl-α-methylenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  (Z)-Dimethyl α-(bromomethyl)fumarate, an efficient intermediate for the selective synthesis of dimethyl 3-alkyl itaconates and 2-alkyl 3-carbomethoxy-γ-lactams

  摘要：

  (Z)-Dimethyl alpha-(bromomethyl)fumarate 2 proved to be an efficient precursor of 3-substituted itaconic acid esters 3 via its reaction with magnesium dialkylcuprates. Some hindered esters 3 can be used for the diastereoselective synthesis of alpha-alkylated-beta-methoxycarbonyl-gamma-lactams 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00118-0

文献信息

• (Z)-Dimethyl α-(bromomethyl)fumarate, an efficient intermediate for the selective synthesis of dimethyl 3-alkyl itaconates and 2-alkyl 3-carbomethoxy-γ-lactams
  作者：I. Beltaïef、R. Besbes、F. Ben Amor、H. Amri、M. Villiéras、J. Villiéras

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00118-0

  日期：1999.3

  (Z)-Dimethyl alpha-(bromomethyl)fumarate 2 proved to be an efficient precursor of 3-substituted itaconic acid esters 3 via its reaction with magnesium dialkylcuprates. Some hindered esters 3 can be used for the diastereoselective synthesis of alpha-alkylated-beta-methoxycarbonyl-gamma-lactams 6. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图