1-iodo-4-octanone | 215667-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-4-octanone
• 英文别名: 1-iodooctan-4-one
• CAS: 215667-86-0
• 化学式: C₈H₁₅IO
• 分子量: 254.111
• InChiKey: JGCFWEQOFRNBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-octanone 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 2-diazo-6-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  酮与α-重氮酯的催化不对称分子内同源性：环状α-芳基/烷基β-酮酸酯的合成

  摘要：

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201409572
• 作为产物：
  描述：

  1-氯辛烷-4-酮 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78%的产率得到1-iodo-4-octanone
  参考文献：
  名称：

  新的高效镍催化的两个Csp（3）中心之间的交叉偶联反应。

  摘要：

  在Ni（acac）（2）（在THF / NMP中为7.5-10 mol％）的情况下，卤代烷中存在不饱和键（双键，羰基，氰基）有助于其与各种二有机锌的交叉偶联反应混合物）。这些结果被用来开发新的一般的功能化二有机锌和烷基碘之间的交叉偶联反应，使用间或对三氟甲基苯乙烯作为反应促进剂，并使用Ni（acac）（2）作为催化剂（7.5-10 mol％；-35 ℃，5-10 h）导致了广泛的多功能交叉偶联产品。

  DOI：

  10.1021/jo982317b

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Alkyl Halides and Tosylates with Secondary and Tertiary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Peng Ren、Lucas-Alexandre Stern、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201204275

  日期：2012.9.3

  Added value: A copper‐based method is highly efficient for the cross‐coupling of alkyl electrophiles with secondary and tertiary alkyl Grignard reagents. The method is distinguished by its broad substrate scope and high functional group tolerance.

  附加值：铜基方法对于烷基亲电试剂与仲烷基和叔烷基格氏试剂的交叉偶联非常有效。该方法以其广泛的底物范围和高官能团耐受性而著称。
• Vechorkin, Oleg; Hu, Xile, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2937 - 2940
  作者：Vechorkin, Oleg、Hu, Xile

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling between Functionalized Primary or Secondary Alkylzinc Halides and Primary Alkyl Halides
  作者：Anne Eeg Jensen、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo0105787

  日期：2002.1.1

  In the presence of Bu4NI (3 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol %), unreactive primary and secondary alkylzinc iodides undergo nickel-catalyzed cross-couplings with various primary alkyl iodides or bromides. More reactive secondary dialkylzincs and the mixed zinc organometallics RZnTMSM undergo the cross-coupling reaction in the absence of Bu4NI. The bicyclic secondary diorganozinc 6 prepared via boron-zinc exchange reacts with high retention of configuration. Free NH-groups are tolerated in the cross-coupling allowing the synthesis of aminated products.
• An Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Between sp3 Carbon Centers
  作者：Riccardo Giovannini、Thomas Stüdemann、Gaelle Dussin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980918)37:17<2387::aid-anie2387>3.3.co;2-d

  日期：1998.9.18
• ETHYL 3-(p-CYANOPHENYL)PROPIONATE FROM ETHYL 3-IODOPROPIONATE AND p-CYANOPHENYLZINC BROMIDE
  作者：Jensen, Anne Eeg、Kneisel, Florian、Knochel, Paul、Girijavallabhan、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0035

  日期：——