(E)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₈H₇O₂PolS
• 分子量: 340.17
• InChiKey: LPSIYPOOSFGXOX-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的乙烯基砜作为合成 3-单取代异恶唑的有效试剂

  摘要：

  摘要 聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂已被开发并用于固相有机合成 3-单取代异恶唑，通过与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，然后在钾存在下通过消除反应从聚合物载体上裂解。叔丁醇。该方法的优点是操作简单、收率好、粗品纯度高。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.762718
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-2-(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的乙烯基砜作为合成 3-单取代异恶唑的有效试剂

  摘要：

  摘要 聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂已被开发并用于固相有机合成 3-单取代异恶唑，通过与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，然后在钾存在下通过消除反应从聚合物载体上裂解。叔丁醇。该方法的优点是操作简单、收率好、粗品纯度高。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.762718

文献信息

• Facile and Green Syntheses of 2-(N-Methylindole-3-carbonyl)-3-(N-methylpyrrol-2-yl)acrylonitriles and a Study of Their Antimicrobial Activities
  作者：G. Thirupathi、M. Venkatanarayana、P. K. Dubey、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.1080/00397911.2012.744055

  日期：2013.11.17

  Facile and green syntheses of substituted-2-(N-methylindole-3-carbonyl)-3-(N-methyl pyrrol-2-yl) acrylonitriles 6a-d are being reported. L-Proline has been utilized as an efficient and ecofriendly catalyst in aqueous medium for Knoevenagel condensation of pyrrole-2-carboxyaldehyde (1) and its N-methyl derivative (2) with the active methylene compounds 3-cyanoacetylindoles 3a-d at room temperature to afford substituted-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles 4a-d and substituted-2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(N-methylpyrrol-2-yl) acrylonitriles 5a-d respectively. Subsequently these products were treated with dimethyl sulfate (DMS) in polythylene glycol (PEG)-600 as an efficient and green solvent to afford the corresponding substituted-2-(N-methylindole-3-carbonyl)-3-(N-methylpyrrol-2-yl)acrylonitriles 6a-d. The antibacterial and antifungal activities of 4a-d, 5a-d, and 6a-d have been studied. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• Polymer-Supported Vinyl Sulfone as an Efficient Reagent for the Synthesis of 3-Monosubstituted Isoxazoles
  作者：Guo-Jian Wu、Shou-Ri Sheng、Dan Li、Li-Fan Xu、Zhen-Zhong Huang

  DOI：10.1080/00397911.2012.762718

  日期：2013.11.17

  Abstract Polystyrene-supported vinyl sulfone reagent has been developed and used for solid-phase organic synthesis of 3-monosubstituted isoxazoles by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with nitrile oxides and subsequent cleavage from the polymer support through an elimination reaction in the presence of potassium tert-butoxide. The advantages of this method include straightforward operation, good yield

  摘要 聚苯乙烯负载的乙烯基砜试剂已被开发并用于固相有机合成 3-单取代异恶唑，通过与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，然后在钾存在下通过消除反应从聚合物载体上裂解。叔丁醇。该方法的优点是操作简单、收率好、粗品纯度高。图形概要