(R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₆H₇NO₃S₂
• 分子量: 205.258
• InChiKey: STSZELICBFRQES-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid 、 对醛基苯甲酸 在 溶剂黄146 、 β-丙氨酸 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(R,Z)-4-((3-(1-carboxyethyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, SAR and biological investigation of 3-(carboxymethyl)rhodanine and aminothiazole inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Zmp1

  摘要：

  Sixteen 3-(carboxymethyl)rhodanines, and twelve aminothiazoles as rhodanine-mimetics were designed, synthesized and tested as inhibitors of the Zmp1 enzyme from Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Almost all rhodanines (5a-d, 5f-n, and 7a-b) exhibited Zmp1 inhibition with IC50 values in the range 1.3-43.9 mu M, whereas only aminothiazoles 12b and 12d proved active with IC50 values of 41.3 and 35.7 mu M, respectively. Structure-activity relationships (SAR) were coupled with molecular modeling studies to highlight structural determinants for Zmp1 inhibition. Moreover, rhodanines 5a and 5c induced 23.4 and 53.8% of Mtb growth inhibition in THP-1 infected cells, respectively, at the non-toxic concentration of 10 mu g/ml. This work represents a step forward in targeting Zmp1 by small molecules. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.031
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酰-L-丙氨酸 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium monochloroacetic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以75 %的产率得到(R)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶 II、IX 抑制剂的新型绕丹宁衍生物的设计、合成和结构活性研究

  摘要：

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究

  DOI：

  10.1002/ardp.202300205