1-butyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazin-2-one | 1178895-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-butyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazin-2-one
• 英文别名: 1-butyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazin-2(1H)-one
• CAS: 1178895-95-8
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 235.113
• InChiKey: VEYHMIHXQBXPRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazin-2-one 在 氯化亚砜 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-butyl-3-chloro-5-ethyl-6-methylpyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中R1为甲基、乙基或环丙基；R2为氢、甲基或乙基；R3为甲基或AA；R4为C2-C4烷基、BB；或其药用可接受盐，用作PDE1抑制剂。

  公开号：

  WO2019156861A1
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-(butylamino)propanenitrile hydrochloride 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到1-butyl-3,5-dichloro-6-methylpyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中R1为甲基、乙基或环丙基；R2为氢、甲基或乙基；R3为甲基或AA；R4为C2-C4烷基、BB；或其药用可接受盐，用作PDE1抑制剂。

  公开号：

  WO2019156861A1

文献信息

• A straightforward microwave method for rapid synthesis of N-1, C-6 functionalized 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones
  作者：Johan Gising、Pernilla Örtqvist、Anja Sandström、Mats Larhed

  DOI：10.1039/b905501k

  日期：——

  A rapid and versatile one-pot, 2 × 10 min microwave protocol for the preparation of N-1 and C-6 decorated 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones was developed. Comparable reaction sequences using classical conditions require about 1–2 days of heating. The α-aminonitrile was first generated in a Strecker reaction and thereafter cyclized under microwave heating. The microwave approach developed offers the possibility of efficiently generating and utilizing functionalized 3-amino-5-chloro-2(1H)-pyrazinone-N-1-carboxylic acids as β-strand inducing core structures in a medicinal chemistry context. To illustrate the usefulness of the method, the synthesis of two novel 2(1H)-pyrazinone-containing Hepatitis C virus NS3 protease inhibitors is reported.

  开发了一种快速且多功能的单锅法2×10分钟微波协议，用于制备N-1和C-6修饰的3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮。使用经典条件进行的可比反应序列需要大约1-2天的加热时间。首先通过斯特雷克反应生成α-氨基腈，然后在微波加热下环化。所开发的微波方法提供了高效生成和利用功能化的3-氨基-5-氯-2(1H)-吡嗪酮-N-1-羧酸作为药物化学背景下β-链诱导核心结构的可能性。为了说明该方法的实用性，报道了两个新型含有2(1H)-吡嗪酮的丙型肝炎病毒NS3蛋白酶抑制剂的合成。
• [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE DERIVATIVES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3749671A1

  公开（公告）日：2020-12-16
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-A]PYRAZIN-8-ONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2019156861A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention provides a compound of Formula I: wherein R1 is methyl, ethyl or cyclopropyl; R2 is hydrogen, methyl, or ethyl; R3 is methyl or AA; and R4 is C2-C4 alkyl, BB; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; for use as a PDE1 inhibitor.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中R1为甲基、乙基或环丙基；R2为氢、甲基或乙基；R3为甲基或AA；R4为C2-C4烷基、BB；或其药用可接受盐，用作PDE1抑制剂。