N,N′-bis(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carbonyl)oxalohydrazide | 1569642-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carbonyl)oxalohydrazide
• 英文别名: 1-N',2-N'-bis(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carbonyl)ethanedihydrazide
• CAS: 1569642-86-9
• 化学式: C₄₈H₄₀N₆O₈
• 分子量: 828.881
• InChiKey: QSCYZIMMPMLFHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carbonyl)oxalohydrazide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5,5'-bis(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indol-7-yl)-2,2'-bi-(1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑以及2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮的合成及生物学评价

  摘要：

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N,N′-bis(4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carbonyl)oxalohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑以及2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮的合成及生物学评价

  摘要：

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.025

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2,5-di(7-indolyl)-1,3,4-oxadiazoles, and 2- and 7-indolyl 2-(1,3,4-thiadiazolyl)ketones as antimicrobials
  作者：Hakan Kandemir、Cong Ma、Samuel K. Kutty、David StC. Black、Renate Griffith、Peter J. Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.025

  日期：2014.3

  readily available indole-7-glyoxyloylchlorides and 7-trichloroacetylindoles and underwent cyclodehydration to produce 2,5-di(7-indolyl)-1,3,4-oxadiazoles and a 2,2′-bi-1,3,4-oxadiazolyl with phosphoryl chloride in ethyl acetate. This efficient protocol was subsequently used for the synthesis of 2- and 7-indolyl 2-(1,3,4-thiadiazolyl)ketones from related indolyl-hydrazine carbothioamides. The synthesised

  从容易获得的吲哚-7-乙二酰氯和7-三氯乙酰吲哚制备了一系列新型的肼桥联双吲哚，然后进行环脱水以生产2,5-二（7-吲哚基）-1,3,4-恶二唑和2， 2'-bi-1,3,4-恶二唑基与磷酰氯的乙酸乙酯溶液。该有效方案随后用于由相关的吲哚基-肼甲硫基酰胺合成2-和7-吲哚基2-（1,3,4-噻二唑基）酮。评估了合成的双吲哚的抗菌特性，特别是抑制RNA聚合酶和σ因子之间的蛋白质-蛋白质复合物形成及其对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌的杀菌作用。