1-Phenylsulfonyl-3-thiazol-2-ylindole | 154787-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenylsulfonyl-3-thiazol-2-ylindole
• 英文别名: 2-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 154787-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 340.426
• InChiKey: JYZJNLKAIQXKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenylsulfonyl-3-thiazol-2-ylindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到camalexin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-Phenylsulfonyl-3-thiazol-2-ylindole
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927

文献信息

• Indolylzinc iodides by oxidative addition of active zinc to iodoindoles
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73824-x

  日期：1993.9

  Indolylzinc derivatives were prepared by the oxidative addition of active zinc to iodoindoles, which coupled with aromatic halides in the presence of palladium catalyst to give arylated indoles.
• Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Nobuo Takazawa、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1039/p19960001927

  日期：——

  Indolylzinc halides are prepared by two methods: transmetallation of indolyllithiums with zinc chloride and oxidative addition of active zinc to iodoindoles. The palladium-catalysed reaction of the indolylzinc halides provides a practical method for synthesizing arylindoles.

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。