3-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1379295-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-1-propan-2-ylpyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1379295-04-1
• 化学式: C₇H₁₂N₄O
• 分子量: 168.198
• InChiKey: VNFSQXDQSLIOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-(2-benzoylguanidino)-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现简化的N 2取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为新型腺苷受体拮抗剂：有效的合成方法，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，采用了这样的分子的简化的方法来设计新的双环吡唑并[3,4- d ]从三环吡唑并嘧啶（PP）衍生物[4,3- ë ] -1,2,4-三唑并[1， 5- c ]嘧啶（PTP）作为有前途的人类A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂。使用新颖有效的合成方案合成了所有目标化合物，并且通过合成一系列具有各种取代基的PTP类似物，探索了这些PP的结构-活性关系研究。在N 2处引入了具有不同亲脂性和空间位阻（例如烷基和芳基-烷基）功能的取代基吡唑环的位置，而在双环核的C 6位置引入具有不同电子性质的酰基，以探测电子和位置效应。大部分的PP系列的合成衍生物的呈现良好的亲和力在HA 3 AR，由低微摩尔范围内的所指示ķ我值和它们之间，化合物63用N 2个的新戊取代基显示最有效的HA 3与AR的亲和力ķ我0.9μM的值和高选择性（hA 1 AR / hA 3 AR => 111＆hA 2A AR /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.018
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-异丙基-1H-吡唑-4-甲腈 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-amino-1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现简化的N 2取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物作为新型腺苷受体拮抗剂：有效的合成方法，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  在本研究中，采用了这样的分子的简化的方法来设计新的双环吡唑并[3,4- d ]从三环吡唑并嘧啶（PP）衍生物[4,3- ë ] -1,2,4-三唑并[1， 5- c ]嘧啶（PTP）作为有前途的人类A 3腺苷受体（hA 3 AR）拮抗剂。使用新颖有效的合成方案合成了所有目标化合物，并且通过合成一系列具有各种取代基的PTP类似物，探索了这些PP的结构-活性关系研究。在N 2处引入了具有不同亲脂性和空间位阻（例如烷基和芳基-烷基）功能的取代基吡唑环的位置，而在双环核的C 6位置引入具有不同电子性质的酰基，以探测电子和位置效应。大部分的PP系列的合成衍生物的呈现良好的亲和力在HA 3 AR，由低微摩尔范围内的所指示ķ我值和它们之间，化合物63用N 2个的新戊取代基显示最有效的HA 3与AR的亲和力ķ我0.9μM的值和高选择性（hA 1 AR / hA 3 AR => 111＆hA 2A AR /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.018

文献信息

• Substituted pyrazolopyrimidines
  申请人：Bacon R. Edward

  公开号：US20070281949A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, W, and ring A are as defined herein; pharmaceutical compositions of substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I); and their use in the treatment of chronic neurodegenerative diseases, neurotraumatic diseases, depression and/or diabetes. More particularly, the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of Formula (I).

  本发明涉及化学组合物、其制备方法以及组合物的用途。特别是，本发明涉及包括式（I）的取代杂环嘧啶的组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、X、W和环A如本文所定义；取代杂环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的用途。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑嘧啶。
• SUBSTITUTED BICYCLIC PYRIMIDINES
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20110053920A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention is related to chemical compositions, processes for the preparation thereof and uses of the composition. Particularly, the present invention relates to compositions that include substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, W, and ring A are as defined herein; pharmaceutical compositions of substituted heterobicyclic pyrimidines of Formula (I); and their use in the treatment of chronic neurodegenerative diseases, neurotraumatic diseases, depression and/or diabetes. More particularly, the present invention relates to substituted pyrazolopyrimidines of Formula (I).

  本发明涉及化学组合物，其制备过程和组合物的用途。特别地，本发明涉及包括式（I）的取代杂双环嘧啶的组合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，X，W和环A的定义如本文所述；取代杂双环嘧啶的药物组合物；以及它们在治疗慢性神经退行性疾病、神经创伤性疾病、抑郁症和/或糖尿病中的应用。更具体地，本发明涉及式（I）的取代吡唑并嘧啶。
• A facile and novel synthesis of N2-, C6-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4 carboxylate derivatives as adenosine receptor antagonists
  作者：G. Venkatesan、P. Paira、S.L. Cheong、S. Federico、K.N. Klotz、G. Spalluto、G. Pastorin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.046

  日期：2015.3

  An efficient synthetic procedure was adopted to synthesize a series of new molecules containing the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (PP) scaffold, which have been evaluated as promising human adenosine receptor (AR) antagonists. The effect of substitutions at the N-2, C-4 and C-6 positions of PPs on the affinity and selectivity towards the adenosine receptors were explored. Most of the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-carboxylates displayed from moderate to good affinity at the human A(3)AR (hA(3)AR), as indicated by the low micromolar range of K-i values (K-i hA(3)AR = 0.7-34 mu M). In particular, compounds 60 and 62 displayed good affinity at the hA(3)AR (60, K-i hA(3)AR = 2.2 mu M and 62, K-i hA(3)AR = 2.9 mu M) and selectivity towards the other AR subtypes (60, >46-fold selective and 62, >34-fold selective, respectively). In view of these results, these novel PP analogues were docked both in the crystallographic structure of the hA(2A)AR and in a homology model of the hA(3)AR in order to support the structure activity relationship (SAR) analysis. These preliminary results demonstrated that pyrazolo[3,4-d]pyrimidine can be considered a promising scaffold to obtain new molecules with potent hA(3)AR antagonist activity. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US7851468B2
  申请人：——

  公开号：US7851468B2

  公开（公告）日：2010-12-14
• US8354414B2
  申请人：——

  公开号：US8354414B2

  公开（公告）日：2013-01-15