4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole | 83312-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole
• 英文别名: 2-(4,5-dicyano-1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 83312-40-7
• 化学式: C₁₀H₂N₈
• 分子量: 234.179
• InChiKey: BDRVKTLZOOWRDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole 在 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 四氯化钛 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 32.48h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种OLED光电材料及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种OLED光电材料及其应用，属于有机光电材料领域。本发明所述的OLED光电材料，为具有下述通式的化合物：本发明提供的一系列基于含氰基咪唑结构基团的OLED光电材料，该类材料通过在含氰基咪唑结构基团基础上，引入强吸电子的氰基、三氟甲基或其他具有强吸电子能力的芳基基团，提供了能够提高OLED器件发光效率，降低OLED器件的驱动电压并且真空蒸镀可控制性高的光电材料。

  公开号：

  CN109796459A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-甲基-1H-咪唑-4,5-二甲腈 在 铜 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of new derivatives of 4,5-dicyanoimidazole and 4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole

  摘要：

  The synthesis and properties of new derivatives of 4,5-dicyanoimidazole (1, HDcim) and 4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole (2, H2Tcbiim) are reported. Conditions for selective metalation at the 2-position of N-protected 4,5-dicyanoimidazoles are described. Various protecting groups were used. Oxidative coupling of N-protected 2-lithio-4,5-dicyanoimidazoles with cupric chloride gives new 1,1'-disubstituted derivatives of 4,4',5,5'-tetracyano-2,2'-biimidazole (13-15, R2Tcbiim where R = CH3, CH2OCH3, CH2Ph). Ullmann coupling of 1-methyl-2-bromo-4,5-dicyanoimidazole (6) gives (CH3)2Tcbiim (13). Deprotection of R2Tcbiim (when R = CH3 or CH2OCH3) gives H2Tcbiim (2). Several new routes to H2Tcbiim are now available. Reaction of H2Tcbiim with 1,n-dihaloalkanes (n = 2, 3, and 4) gives the corresponding 1,1'-alkyl-bridged derivatives 16-18 or (CH2)nTcbiim (n = 2, 3, and 4). (CH2)2Tcbiim (16) has also been synthesized via an intramolecular Ullmann coupling reaction of 19. The physical, structural, and electronic properties of these new cyanoimidazoles have been investigated by using UV-visible spectroscopy and cyclic voltammetry. Dicyanoimidazoles and tetracyanobiimidazoles are moderate to weak electron acceptors. (CH2)2Tcbiim (16) forms a 1:1 complex with tetrathiafulvalene (TTF). The donor (D)-acceptor (A) complex, [TTF][(CH2)2Tcbiim], forms as red needles from acetonitrile solution. X-ray crystallography of [TTF][(CH2)2Tcbiim] shows extended alternate or "mixed" stacking (...DADADA...). The photoluminescence spectrum of the complex shows an emission band centered at 660 nm with onset of emission at 530 nm.

  DOI：

  10.1021/ja00016a038

文献信息

• Complexes of tetracynobiimidazole. 3. Platinum and palladium species
  作者：P.G. Rasmussen、O.H. Bailey、J.C. Bayón

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)82330-0

  日期：1984.7

  group with a = 16.664(3) A, b = 12.422(4) A, c = 13.842(4) A, α = 112.47(2), β = 111.01(2), γ = 89.40(2) and Z = 2 molecules/cell. A final agreement or R = 0.038 was obtained for 5359 observed reflections. The structure confirms planar bidentate chelation by Tcbiimu = and an irregular square planar coordination for the platinum atom. The preparation of a series of salts M[Pt(CN) 2 (Tcbiim)], M = NBu 4 +

  摘要本文描述了Pd（II）和Pt（II）与4,4'，5,5'-四氰基-2,2'-联咪唑（H 2 Tcbiim）的单体配合物。这些化合物总是包含二价阴离子（Tcbiim =），这与氰基取代的环系统预期的更大的酸性相符。通过X射线晶体学测定[N（Bu）4] 2 [Pt（CN）2 Tcbiim）的结构。组成PtC 44 H 72 N 12在P 1三斜晶空间群中结晶，a = 16.664（3）A，b = 12.422（4）A，c = 13.842（4）A，α= 112.47（2），β= 111.01（2），γ= 89.40（2），Z = 2个分子/细胞。对于5359个观察到的反射，获得最终一致性或R = 0.038。该结构通过Tcbiimu =确认了平面二齿螯合以及铂原子的不规则正方形平面配位。制备一系列盐M [Pt（CN）2（Tcbiim）]，M = NBu 4 +，NH 4 +，描述了Ba 2+和K
• Complexes of the new ligand tetracyanobiimidazole
  作者：P. G. Rasmussen、R. L. Hough、J. E. Anderson、O. H. Bailey、J. C. Bayon

  DOI：10.1021/ja00386a071

  日期：1982.11
• Synthesis and X-ray crystal structure of a dinuclear platinum hydride complex of tetracyanobiimidazole
  作者：J.Carlos Bayón、J.Bruce Kolowich、Paul G. Rasmussen

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)80808-6

  日期：1987.1
• Rasmussen; Bailey; Bayón, Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 3, p. 343 - 349
  作者：Rasmussen、Bailey、Bayón、Butler

  DOI：——

  日期：——
• Stacked complexes of iridium and a novel form of charge compensation
  作者：Paul G. Rasmussen、J. Bruce. Kolowich、Juan Carlos. Bayon

  DOI：10.1021/ja00229a017

  日期：1988.10