3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-fluoro-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-fluoro-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide
• 英文别名: 4-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-3-fluoro-5,5-dimethylfuran-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₅
• 分子量: 260.262
• InChiKey: JKFSXPTYRREHLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-trifluoro-4,4-dimethylbutan-4-olide 在 potassium fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-2-fluoro-4,4-dimethyl-2-buten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  含氟的丁醇化物和丁烯化物。4,4-二烷基-2,3-二氟-2-丁烯-4-油化物中的乙烯基氟置换和由有机锂加成羰基引起的新型重排

  摘要：

  2,3-二氟-4,4-二甲基-2-丁烯-4-油酸酯（1）和螺环的2,3-二氟-4,4-（戊烷-1,5-二基）-2-丁烯-4-通过用一些O-和C-亲核试剂对氟进行乙烯基置换，可以改性乙交酯（2）。钠和锂的醇盐，取代的酚盐和受保护的葡萄糖醇盐通过1,4-加成反应，随后排出氟离子，生成3取代的衍生物（4-24）。溴化铜（I）-二甲基硫醚复合物形式的较软格氏试剂以与O-亲核试剂相同的方式反应，生成3-烷基-或3-芳基衍生物（25-26）。较硬的有机锂试剂会攻击羰基，从而生成不稳定的羟基化合物，该羟基化合物会自发重排为呋喃（2 H）-3-ones（27 – 29）进行新型的氧气重排反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00167-8