1-(1-phenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 23269-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(1-phenylethenyl)benzotriazole
• CAS: 23269-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: TYQJUBFDGAOBKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-48 °C
• 沸点：
  406.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 2-(tert-butyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ambient Benzotriazole Ring Opening through Intermolecular Radical Addition to Vinyltriazole

  摘要：

  Radical addition to vinyltriazole was developed as a new approach to achieve 1,2,3-triazole ring opening under mild conditions. Through reagent control, excellent chemoselectivity was achieved, giving either nitrile under basic conditions or quinoxaline under neutral conditions. Reactivities made this method an attractive new reaction mode.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00156
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-1-phenylethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到1-(1-phenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过NBS合成1-（2-溴-1-芳基乙基）-1 H-苯并三唑促进了1 H-苯并三唑向烯烃的加成：苯并三唑环裂解的相关性

  摘要：

  通过使苯乙烯及其衍生物与1 H-苯并三唑在N-溴代琥珀酰亚胺存在下于无水CH中反应，已设计出一种经济高效的一锅法合成1-（2-溴-1-芳基乙基）-1 H-苯并三唑2 Cl 2在室温下。此外，将所得的化合物进行E 2-消除，以提供相应的1-（1-芳基-乙烯基）-1 H-苯并三唑。最后，在自由基条件下对1-（1-苯基乙烯基）-1 H-苯并三唑进行苯并三唑环裂解（BtRC），以产生菲啶作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131078
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 ethyl 2-bromo-2-cyano-propionate 在 1-(1-phenylvinyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C₂₀H₁₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  乙烯基苯并三唑的可见光促进自由基介导的开环/环化：菲啶的替代方法

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的自由基介导的乙烯基苯并三唑的开环/环化。该方法为在温和条件下由乙烯基苯并三唑与烷基溴合成官能化菲啶提供了一种有效且实用的方法。重要的是，在菲啶的合成过程中，容易获得且工作稳定的乙烯基苯并三唑可以作为有价值的替代自由基受体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02249

文献信息

• An organoselenium-catalyzed N¹- and N²-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles
  作者：Xin Wang、Qinlin Wang、Yanru Xue、Kai Sun、Lanlan Wu、Bing Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01079k

  日期：——

  An organoselenium-catalyzed N1- and N2-selective aza-Wacker reaction of alkenes with benzotriazoles is reported, which provides easy access to N1- and N2-olefinated benzotriazole derivatives. The wide substrate scope, good functional group tolerance, and facile scale-up of this method are expected to promote its potential application in synthetic chemistry. A preliminary mechanism is proposed to explain

  据报道烯烃与苯并三唑的有机硒催化的N1-和N2-选择性氮杂-Wacker反应，可轻松获得N1-和N2-烯化的苯并三唑衍生物。该方法的广泛底物范围，良好的官能团耐受性和简便的放大规模有望促进其在合成化学中的潜在应用。提出了一种初步的机制来解释N1和N2的选择性。
• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Flash-pyrolysis of 1-vinylbenzotriazoles
  作者：Stephen J. Barker、Richard C. Storr

  DOI：10.1039/p19900000485

  日期：——

  1-Vinylbenzotriazoles give indoles on flash vacuum pyrolysis, but depending on the vinyl substituents side reactions leading to N-phenylketenimines or benzonitrile are observed. The latter process occurs with 1,2-disubstituted vinyl groups and an azatrimethylenemethane is suggested as an intermediate. Ketenimine formation is associated with vinyl groups bearing an α-hydrogen and is the only pathway

  1-乙烯基苯并三唑在快速真空热解中产生吲哚，但是取决于乙烯基取代基，观察到导致N-苯基酮亚胺或苄腈的副反应。后者的过程发生在1,2-二取代的乙烯基上，建议使用氮杂三亚甲基甲烷作为中间体。Ketenimine的形成与带有α-氢的乙烯基有关，是观察到的唯一不产生3,3-二甲基-3 H-吲哚的1-（2-甲基丙-1-烯基）苯并三唑的途径。
• 可见光催化下烯基苯并三唑开环环化构建啡啶类化合物的合成方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN114874141A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明属于化合物制备技术领域，具体涉及可见光催化下烯基苯并三唑开环环化构建啡啶类化合物的合成方法，该方法是以式I所示的烯基苯并三唑和式II所示的叔烷基溴为原料，在碱和溶剂作用下，在室温和惰性气氛、光照条件下发生环化反应合成式III所示的啡啶类化合物。本发明中烯基苯并三唑的原料来源广泛，价格低，而且稳定性好，可长期保存，且整个反应在光照条件下进行，不需要加热，绿色环保。
• Electrochemical C(sp²)–H/N–H “formal” cross-dehydrogenative coupling of olefins with benzotriazoles for synthesis of <i>N</i>-vinyl benzotriazoles
  作者：Jin-Feng Lv、Yu-Fang Tan、Ya-Nan Zhao、Dan Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d3ob01300f

  日期：——

  ⁿ Bu₄NI serves as both electrolyte and iodine mediator in the method, which is characterized by its simple operation (undivided electrolytic cells at room temperature), good atom efficiency, and eco-friendliness, with hydrogen as the sole byproduct.

  n 在该方法中，Bu4NI 既是电解质，又是碘介质。该方法的特点是操作简单（室温下的不分区电解槽）、原子效率高、环保，唯一的副产品是氢气。