4,4'-(3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) | 1297593-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-(3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-Chloro-4-[1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]benzene
• CAS: 1297593-91-9
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂
• 分子量: 337.248
• InChiKey: SEMWQBWYSWTSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl)bis(chlorobenzene) 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到3,3-bis(4-chlorophenyl)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过三步串联反应 将芳基丙炔直接转化为丙烯酰胺†

  摘要：

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。

  DOI：

  10.1039/c3ob42444h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯甲醇 在 吡啶 、 三异丙叉丙酮基膦 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-(3-phenylprop-2-yne-1,1-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  使用受抑路易斯对进行位点选择性 Csp3–Csp/Csp3–Csp2 交叉偶联反应

  摘要：

  受挫路易斯对（FLP）的供体-受体能力使其在有机合成中得到广泛应用。从供体路易斯碱到受体路易斯酸的单电子转移可以生成受抑自由基对 (FRP)，具体取决于基材和促进 FLP 进入 FRP 系统所需的能量（热或光化学）。在此，我们使用 B(C 6 F 5 ) 3 /Mes 3 P FLP 报道了芳基酯与末端炔烃的 C sp 3 –C sp交叉偶联反应。值得注意的是，当使用 1-乙炔基-4-乙烯基苯底物时，观察到仅形成 C sp 3 –C sp交叉偶联产物。然而，当使用1-乙炔基-2-乙烯基苯时，会产生溶剂依赖性的位点选择性C sp 3 –C sp或C sp 3 –C sp 2交叉偶联。这些反应途径的性质及其选择性已通过广泛的电子顺磁共振（EPR）研究、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算进行了研究，以阐明这些偶联反应的机制并解释溶剂依赖性位点选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01622

文献信息

• Brønsted Acid Ionic Liquid as a Solvent-Conserving Catalyst for Organic Reactions
  作者：Amir Taheri、Xiaojuan Pan、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/cssc.201402220

  日期：2014.8

  sulfonyl‐containing ammonium‐based Brønsted acid ionic liquid was prepared and used as a liquid heterogeneous catalyst for organic reactions. The unique macroscopic phase heterogeneity of the IL in the reaction system not only ensures an excellent catalytic activity of the IL catalyst but also avoids the use of organic reaction solvents. The catalyst system is applicable for a wide range of reactions.

  制备了含磺酰基的铵基布朗斯台德酸离子液体，并将其用作有机反应的液体多相催化剂。IL在反应体系中独特的宏观相异质性不仅确保了IL催化剂的出色催化活性，而且避免了使用有机反应溶剂。催化剂体系适用于多种反应。
• Iron(III)-Mediated Bicyclization of 1,2-Allenyl Aryl Ketones: Assembly of Indanone-Fused Polycyclic Scaffolds and Dibenzo[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalene Derivatives
  作者：Maozhong Miao、Mengchao Jin、Panpan Chen、Lei Wang、Shouzhi Zhang、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02079

  日期：2019.8.2

  fused carbocycles is a key challenge in synthetic chemistry. Herein, an unprecedented and practical tandem Nazarov/oxidative umpolung 4π-ring closure of readily available 1,2-allenyl aryl ketones mediated by iron(III) chloride has been developed, furnishing a new family of indanone-fused molecular architectures in moderate to excellent yields. The indanone-containing blocks can be efficiently converted

  三维熔融碳环的快速构建是合成化学中的关键挑战。在此，已开发出一种空前的，实用的串联Nazarov /氧化mpolung4π环封闭由氯化铁（III）介导的易于获得的1,2-烯基芳基酮的化合物，为中度至优异的茚满酮稠合分子结构家族提供了新的家族。产量。含茚满酮的嵌段可以有效地转化为不对称的二苯并[ a，e ]戊烯。重要的是，已经实现了多样化的合成应用以提供密集功能化的多环阵列。
• Cu(OTf)2-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes with benzylic alcohols under ligand-, base-, and additive-free reaction conditions
  作者：Kai Ren、Pinhua Li、Lei Wang、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.050

  日期：2011.4

  An effective, convenient, and mild coupling reaction of benzylic alcohols with terminal alkynes has been developed. As an effective Lewis acid, Cu(OTF)(2)-catalyzed arylmethylation of terminal alkynes with benzylic alcohols generated the corresponding products in BrCH2CH2Br with good yields in the absence of ligand, base, and additive. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Site-Selective C_sp³–C_sp/C_sp³–C_sp² Cross-Coupling Reactions Using Frustrated Lewis Pairs
  作者：Ayan Dasgupta、Katarina Stefkova、Rasool Babaahmadi、Brian F. Yates、Niklaas J. Buurma、Alireza Ariafard、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1021/jacs.1c01622

  日期：2021.3.24

  The donor–acceptor ability of frustrated Lewis pairs (FLPs) has led to widespread applications in organic synthesis. Single electron transfer from a donor Lewis base to an acceptor Lewis acid can generate a frustrated radical pair (FRP) depending on the substrate and energy required (thermal or photochemical) to promote an FLP into an FRP system. Herein, we report the Csp3–Csp cross-coupling reaction

  受挫路易斯对（FLP）的供体-受体能力使其在有机合成中得到广泛应用。从供体路易斯碱到受体路易斯酸的单电子转移可以生成受抑自由基对 (FRP)，具体取决于基材和促进 FLP 进入 FRP 系统所需的能量（热或光化学）。在此，我们使用 B(C 6 F 5 ) 3 /Mes 3 P FLP 报道了芳基酯与末端炔烃的 C sp 3 –C sp交叉偶联反应。值得注意的是，当使用 1-乙炔基-4-乙烯基苯底物时，观察到仅形成 C sp 3 –C sp交叉偶联产物。然而，当使用1-乙炔基-2-乙烯基苯时，会产生溶剂依赖性的位点选择性C sp 3 –C sp或C sp 3 –C sp 2交叉偶联。这些反应途径的性质及其选择性已通过广泛的电子顺磁共振（EPR）研究、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算进行了研究，以阐明这些偶联反应的机制并解释溶剂依赖性位点选择性。
• Direct transformation of arylpropynes to acrylamides via a three-step tandem reaction
  作者：Jun Qiu、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c3ob42444h

  日期：——

  arylpropynes and hydroxylamine hydrochloride through sp3 C–H and C–C bond cleavage has been achieved with DDQ as an oxidant. The mechanistic study shows that the acrylamides are formed through a three-step tandem sequence, including cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction, aza-Meyer–Schuster rearrangement and Beckmann rearrangement.

  使用DDQ作为氧化剂，可以通过sp 3 C–H和C–C键断裂在芳基丙炔和羟胺盐酸盐之间形成一种新颖且无金属的丙烯酰胺。机理研究表明，丙烯酰胺是通过三步串联序列形成的，包括交叉脱氢偶联（CDC）反应，Aza-Meyer-Schuster重排和Beckmann重排。