[9,10,11,11-D4]oleic acid | 1363390-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [9,10,11,11-D4]oleic acid
• 英文别名: (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoic acid
• CAS: 1363390-79-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 286.435
• InChiKey: ZQPPMHVWECSIRJ-VSAMKALCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9,10,11,11-D4]oleic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三乙酯 、 2,2,2-三氟乙醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific 2H-labeled oleic acid and derived esters for use as tracers of ethyl oleate metabolism in honey bees

  摘要：

  标记脂肪酸的库存及其合成方案在不断增加，但生物合成研究中仍需要特定位点的标记前体。油酸乙酯（EO）是蜜蜂体内一种重要的引物信息素，负责调节行为成熟。在我们对 EO 的生物合成研究中，需要一种特定位点标记的油酸前体。本报告介绍了一种可用于制备[9,10,11,11-D4]油酸及其衍生酯的合成路线，这种油酸及其衍生酯可用作蜜蜂体内 EO 代谢的示踪剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1953
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-1-yne 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [9,10,11,11-D4]oleic acid
  参考文献：
  名称：

  Site-specific 2H-labeled oleic acid and derived esters for use as tracers of ethyl oleate metabolism in honey bees

  摘要：

  标记脂肪酸的库存及其合成方案在不断增加，但生物合成研究中仍需要特定位点的标记前体。油酸乙酯（EO）是蜜蜂体内一种重要的引物信息素，负责调节行为成熟。在我们对 EO 的生物合成研究中，需要一种特定位点标记的油酸前体。本报告介绍了一种可用于制备[9,10,11,11-D4]油酸及其衍生酯的合成路线，这种油酸及其衍生酯可用作蜜蜂体内 EO 代谢的示踪剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1953

文献信息

• Site-specific 2H-labeled oleic acid and derived esters for use as tracers of ethyl oleate metabolism in honey bees
  作者：Hao Chen、Erika Plettner

  DOI：10.1002/jlcr.1953

  日期：2012.2

  The inventory of labeled fatty acids and protocols for their syntheses are constantly increasing, but site-specific labeled precursors in biosynthetic studies are still needed. Ethyl oleate (EO) is an important primer pheromone in honeybees, which is responsible for the regulation of behavioral maturation. During our biosynthetic studies on EO, a site-specific labeled oleic acid precursor was required. In this report, a synthetic route adaptable to the preparation of [9,10,11,11-D4] oleic acid and its derived esters for use as tracers of EO metabolism in honey bees is presented.

  标记脂肪酸的库存及其合成方案在不断增加，但生物合成研究中仍需要特定位点的标记前体。油酸乙酯（EO）是蜜蜂体内一种重要的引物信息素，负责调节行为成熟。在我们对 EO 的生物合成研究中，需要一种特定位点标记的油酸前体。本报告介绍了一种可用于制备[9,10,11,11-D4]油酸及其衍生酯的合成路线，这种油酸及其衍生酯可用作蜜蜂体内 EO 代谢的示踪剂。