2,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol | 478555-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-Propanediol, 2,2-bis[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-；2,2-bis[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 478555-24-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₂
• 分子量: 390.445
• InChiKey: IYEKMSOVPOQZCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C (polymorph)
• 沸点：
  708.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴新戊二醇 在 sodium azide 、 L-ascorbic acid sodium salt 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 2,2-bis((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  不含配体的CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461496

文献信息

• Ligand-Accelerated Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition:  A Mechanistic Report
  作者：Valentin O. Rodionov、Stanislav I. Presolski、David Díaz Díaz、Valery V. Fokin、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja072679d

  日期：2007.10.1

  Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was found to vary in complex ways with concentration, the presence of chloride ion, and the presence of accelerating ligands. Several examples of discontinuous ("threshold behavior") kinetics were observed, along with a decidedly nonlinear correlation of electronic substituent parameter with the rate of CuAAC reaction with p-substituted arylazides. The previously

  发现 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应的实验速率定律随着浓度、氯离子的存在和加速配体的存在而以复杂的方式变化。观察到了几个不连续（“阈值行为”）动力学的例子，以及电子取代参数与 CuAAC 与 p 取代芳基叠氮化物反应速率的明显非线性相关性。之前观察到的 CuAAC 反应从构象受限的 1,3-二叠氮中提供双三唑的趋势被发现受到随附文章中介绍的一类聚苯并咪唑配体的影响。各种证据表明，标准三（三唑基甲基）胺配体与 Cu(I) 的结合强度低于其苯并咪唑类似物。
• [EN] COPPER-CATALYSED LIGATION OF AZIDES AND ACETYLENES<br/>[FR] LIGATION D'AZIDES ET D'ACETYLENES CATALYSEE PAR LE CUIVRE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003101972A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A metal catalyzed click chemistry ligation process is employed to bind azides and terminal acetylenes to give triazoles. In many instances, the reaction sequence regiospecifically ligates azides and terminal acetylenes to give only 1,4-disubstituted [1,2,3]-triazoles.

  利用金属催化的点击化学连接过程，将叠氮化物和末端乙炔结合，形成三唑。在许多情况下，该反应序列特异地连接叠氮化物和末端乙炔，仅生成1,4-二取代[1,2,3]-三唑。
• Copper-catalysed ligation of azides and acetylenes
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2226316A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  The present invention provides a process of catalyzing a click chemistry ligation reaction between a first reactant having a terminal alkyne moiety and second reactant having an azide moiety for forming a product having a triazole moiety, the click chemistry ligation reaction being performed in a solution in contact with metallic copper, said metallic copper contributing directly or indirectly to the catalysis of the click chemistry ligation reaction.

  本发明提供了一种催化具有末端炔基的第一反应物与具有叠氮基的第二反应物之间的点击化学连接反应以形成具有三唑基的产物的工艺，该点击化学连接反应在与金属铜接触的溶液中进行，所述金属铜直接或间接地促进了点击化学连接反应的催化。
• A Stepwise Huisgen Cycloaddition Process: Copper(I)-Catalyzed Regioselective “Ligation” of Azides and Terminal Alkynes
  作者：Vsevolod V. Rostovtsev、Luke G. Green、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::aid-anie2596>3.0.co;2-4

  日期：2002.7.15
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Azoles. DFT Study Predicts Unprecedented Reactivity and Intermediates
  作者：Fahmi Himo、Timothy Lovell、Robert Hilgraf、Vsevolod V. Rostovtsev、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja0471525

  日期：2005.1.1

  Huisgen's 1,3-dipolar cycloadditions become nonconcerted when copper(l) acetylides react with azides and nitrile oxides, providing ready access to 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and 3,4-disubstituted isoxazoles, respectively. The process is highly reliable and exhibits an unusually wide scope with respect to both components. Computational studies revealed a stepwise mechanism involving unprecedented metallacycle intermediates, which appear to be common for a variety of dipoles.