Benzaldehyd-N-methyl-N-p-toluolsulfonylhydrazon | 17336-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzaldehyd-N-methyl-N-p-toluolsulfonylhydrazon
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 17336-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: DVHDLEJAAQQSLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  431.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzaldehyd-N-methyl-N-p-toluolsulfonylhydrazon 在 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰肼的制备方法

  摘要：

  建立了一种简便高效的制备N-甲苯磺酰肼的方法。该反应对多种底物具有通用性，并且对多种取代基表现出极好的相容性。首次制备了一系列N-甲苯磺酰腙酰氯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00191
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzaldehyd-N-methyl-N-p-toluolsulfonylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  由N-烷基化的甲苯磺酰肼和末端炔烃区域选择性合成1,3,5-三取代的吡唑。

  摘要：

  开发了由N-烷基化的甲苯磺酰terminal和末端炔烃有效合成1,3,5-三取代的吡唑的方法。该规程适用于多种底物，并表现出对各种取代基（包括供电子基团和吸电子基团）的出色耐受性。与用于取代的吡唑合成的常规方法相比，该方法以完全的区域选择性进行，特别是在R 2和R 3是相似的取代基的情况下。

  DOI：

  10.1021/ol403447g

文献信息

• Aluminum Chloride Promoted Hantzsch Reaction of N-Tosylhydrazones
  作者：Meng Tang、Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588496

  日期：2017.11

  Abstract An aluminum chloride promoted Hantzsch reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction is general for a wide range of N-tosylhydrazones, and a series of 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs) were prepared in moderate to excellent yields. An aluminum chloride promoted Hantzsch reaction of N-tosylhydrazones has been developed. The reaction is general for a wide range of N-tosylhydrazones

  摘要 已经开发了氯化铝促进的N-甲苯磺酰hydr的汉茨反应。该反应通常适用于各种N-甲苯磺酰is，并以中等至极好的收率制备了一系列1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。 已经开发了氯化铝促进的N-甲苯磺酰hydr的汉茨反应。该反应通常适用于各种N-甲苯磺酰is，并以中等至极好的收率制备了一系列1,4-二氢吡啶（1,4-DHP）。
• Aluminum Chloride Mediated Reactions of N-Alkylated Tosyl­hydrazones and Terminal Alkynes: A Regioselective Approach to 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Meng Tang、Yun Wang、Hu Wang、Yuanfang Kong

  DOI：10.1055/s-0035-1561646

  日期：——

  Abstract Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and terminal alkynes are reported. The protocol is applied to a wide range of substrates, and demonstrates excellent functional group tolerance. A series of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles is prepared in good to high yields with complete regioselectivity. Aluminum chloride mediated reactions of N-alkylated tosylhydrazones and

  摘要 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。 报道了氯化铝介导的N-烷基化甲苯磺酰and与末端炔烃的反应。该协议适用于广泛的底物，并证明了出色的官能团耐受性。制备了一系列1,3,5-三取代的吡唑类，具有良好的收率，具有很高的区域选择性。
• Reaction of substituted hydrazones with bases. synthesis of α-aminodialkyldiazenes
  作者：N.N. Makhova、A.N. Mikhajluk、G.A. Kaprov、N.V. Protopopova、B.N. Khasapov、L.I. Khmelnitski、S.S. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80024-6

  日期：1978.1

  A reaction of N,N-disubstituted hydrazones (1) with bases has been investigated. N - Methyl - N -tosylhydrazones of aliphatic carbonyl compounds have been shown to combine with primary and some secondary aliphatic amines to form α-aminodialkyldiazenes (2) hitherto unknown, and with triethylamine and alcoholic solutions of alkalies to form symmetric azines (10). Some structural factors contributing

  已经研究了N，N-二取代的azo（1）与碱的反应。脂族羰基化合物的N-甲基-N-甲苯磺酰hydr已被证明与脂肪族伯胺和仲仲胺结合形成迄今未知的α-氨基二烷基二氮烯（2），与三乙胺和碱金属的醇溶液结合形成对称的嗪（10）。阐明了有助于2形成的一些结构因素。
• Regioselective Synthesis of Highly Functionalized Pyrazoles from <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Qian Zhang、Meng Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00561

  日期：2019.3.15

  A regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles from N-tosylhydrazones was developed. The reaction was general for a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents, and the method has been successfully applied to the formal synthesis of ibrutinib.

  开发了从N-甲苯磺酰腙区域选择性合成高功能化吡唑的方法。该反应对多种底物具有通用性，对多种取代基表现出优异的耐受性，该方法已成功应用于依鲁替尼的正式合成。
• 一种吡唑的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN106916106B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本发明属于有机化学领域，涉及一种吡唑的制备方法。本发明公开一种吡唑的制备方法。在酸性条件下实现了N‑烷基化苯磺酰腙和末端炔的环化反应制备吡唑，该反应具有很好的官能团容忍度、底物适用范围广，产率较高。