N,4-二甲基苯磺酰肼 | 22547-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,4-二甲基苯磺酰肼
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)hydrazine
• 英文别名: N,4-dimethylbenzenesulfonohydrazide；N'-methyl-N'-tosylhydrazine；p-toluenesulfonic acid 1-methylhydrazide
• CAS: 22547-51-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 200.261
• InChiKey: NWHQWDAMGMGFOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲基苯磺酰肼 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-甲基-N-亚硝基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Regeneration fromp-Toluenesulfonylhydrazones,N-Methyl-N-p-toluenesulfonylhydrazones, and 2,4-Dinitrophenylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28621
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N,4-二甲基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  N-Aminierung mit Hydroxylamin-O-sulfonsäure: Synthese von 1-Alkyl-1-tosylhydrazinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30383

文献信息

• Synthesis of Sulfonylhydrazone- and Acylhydrazone-Substituted 8-Ethoxy-3-nitro-2<i>H</i>-chromenes as Potent Antiproliferative and Apoptosis Inducing Agents
  作者：Datong Zhang、Yuntong Ma、Yu Liu、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1002/ardp.201400082

  日期：2014.8

  K562 cells at the G1 phase at high concentrations and induced apoptosis in K562 cells. Furthermore, 7d increased the levels of cleaved caspase‐3, decreased the expression of bcl‐2 and induced the cleavage of poly(ADP‐ribose) polymerase in K562 cells. Thus, this study provides the development of a series of novel compounds as effective antitumor agents with apoptotic death ability.

  3-硝基-2H-色烯最近被鉴定为一类新型的强效抗肿瘤剂。鉴于磺酰腙和酰腙显示出的良好效果，我们设计合成了一系列磺酰腙和酰腙取代的8-乙氧基-3-硝基-2H-色烯衍生物，并评估了它们对A549、KG-的细胞生长抑制活性。 1、A2780 和 K562 细胞。所有测试的化合物对 KG-1 细胞都表现出比 BENC-511 更强的抗增殖活性。这些化合物对 A2780 细胞显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。化合物 7d 对 K562 细胞显示出显着的细胞毒性，IC50 为 0.11 µM，与 BENC-511 相当。化合物 7d 以高浓度将 K562 细胞阻滞在 G1 期并诱导 K562 细胞凋亡。此外，7d 增加裂解的 caspase-3 的水平，降低 bcl-2 的表达并诱导 K562 细胞中聚（ADP-核糖）聚合酶的裂解。因此，本研究提供了一系列新型化合物作为具有凋亡死亡能力的有效抗肿瘤剂的开发。
• 3-(substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1, 2, 4-triazole compounds
  申请人：——

  公开号：US06015826A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  3-(Substituted phenyl)-5-(thienyl or furyl)-1,2,4-triazole compounds are useful as insecticides and acaricides. New synthetic procedures and intermediates for preparing the compounds, pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects and mites using the compounds are also provided.

  3-(取代苯基)-5-(噻吩或呋喃基)-1,2,4-三唑化合物可用作杀虫剂和杀螨剂。还提供了用于制备这些化合物的新合成方法和中间体，含有这些化合物的农药组合物，以及使用这些化合物控制昆虫和螨虫的方法。
• Selective 1,2‐Aminoisothiocyanation of 1,3‐Dienes Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202014518

  日期：2021.2.19

  N‐aminopyridinium salts and TMSNCS affords 1,2‐aminoisothiocyanation products in a highly chemo‐ and regio‐selective manner under mild photoredox catalytic conditions. Mechanistic studies indicate that the facile isomerization of allyl thiocyanates to allyl isothiocyanates under photocatalytic conditions is responsible for the selective formation of the observed products. The mild isomerization protocol

  尽管它具有巨大的合成潜力，但尚不知道选择性的三组分1,2-二烯化1,2-二烯化同时引入两个正交保护的氨基的可能性。我们在此报告，在温和的光氧化还原催化条件下，共轭二烯与N-氨基吡啶鎓盐和TMSNCS的反应以高度化学和区域选择性的方式提供1,2-氨基异硫氰酸化产物。机理研究表明，在光催化条件下，烯丙基硫氰酸酯容易异构化为烯丙基异硫氰酸酯是观察产物选择性形成的原因。轻度异构化方案有望在广义上用于异硫氰酸烯丙酯的合成。
• Synthesis and evaluation of 2-substituted 1-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)hydrazines as antineoplastic agents
  作者：Robert T. Hrubiec、Krishnamurthy Shyam、Lucille A. Cosby、Ryosuke Furubayashi、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00157a033

  日期：1986.7

  Several N-2 substituted 1-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)hydrazines were synthesized and evaluated for antineoplastic activity against the L1210 leukemia and the B16 melanoma. The most active compound to emerge from this study, 2-(methylsulfonyl)-1-methyl-1-(4-tolylsulfonyl)hydrazine, produced maximum percent T/C values with L1210 leukemia and B16 melanoma tumor bearing mice of 207 and 209, respectively

  合成了几种N-2取代的1-甲基-1-（4-甲苯磺酰基）肼，并评估了其对L1210白血病和B16黑色素瘤的抗肿瘤活性。该研究中最活跃的化合物2-（甲基磺酰基）-1-甲基-1-（4-甲苯磺酰基）肼在L1210白血病和B16黑色素瘤荷瘤小鼠207和209中产生最大的T / C值，分别。虽然芳基，芳烷基或烷基磺酰基部分与N-2相连导致保留了针对两种肿瘤系统的活性，但相应的苯甲酰基，4-硝基苯甲酰基和（2-硝基苯基）亚磺酰基类似物仅显示出对L1210的活性白血病。
• Reaction of substituted hydrazones with bases. synthesis of α-aminodialkyldiazenes
  作者：N.N. Makhova、A.N. Mikhajluk、G.A. Kaprov、N.V. Protopopova、B.N. Khasapov、L.I. Khmelnitski、S.S. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80024-6

  日期：1978.1

  A reaction of N,N-disubstituted hydrazones (1) with bases has been investigated. N - Methyl - N -tosylhydrazones of aliphatic carbonyl compounds have been shown to combine with primary and some secondary aliphatic amines to form α-aminodialkyldiazenes (2) hitherto unknown, and with triethylamine and alcoholic solutions of alkalies to form symmetric azines (10). Some structural factors contributing

  已经研究了N，N-二取代的azo（1）与碱的反应。脂族羰基化合物的N-甲基-N-甲苯磺酰hydr已被证明与脂肪族伯胺和仲仲胺结合形成迄今未知的α-氨基二烷基二氮烯（2），与三乙胺和碱金属的醇溶液结合形成对称的嗪（10）。阐明了有助于2形成的一些结构因素。