1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 134419-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 134419-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: BASKAOSMNRKDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57.1%的产率得到1-(2-溴苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  结合电子和立体效应产生高对映体过量的受阻炔丙醇

  摘要：

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03884
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的环丙烯酮反应：单取代或多取代的烯丙酸酯的新颖合成。

  摘要：

  环丙烯酮与亲核试剂（H2O或甲醇）的反应可以通过含氮的路易斯碱或含磷的路易斯碱催化，从而以中等至极好的收率提供相应的单取代或多取代的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc46470a

文献信息

• Diversification of<i>ortho</i>-Fused Cycloocta-2,5-dien-1-one Cores and Eight- to Six-Ring Conversion by σ Bond C−C Cleavage
  作者：Lee Eccleshare、Leticia Lozada-Rodríguez、Phillippa Cooper、Laurence Burroughs、John Ritchie、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201601970

  日期：2016.8.22

  S2Me2, CO2 and lead to the expected C‐E derivatives (E=H, D, I, allyl, SMe, CO2H) in 49–64 % yield directly from intermediate 5. The parents (E=H; R1=SiMe3, tBu; R2=Ph) are versatile starting materials for NaBH4 and Grignard C=O additions, desilylation (when R1=SiMe) and oxime formation. The latter allows formation of 6,9‐bicyclics via Beckmann rearrangement. The 6,8‐ring iodides are suitable Suzuki

  的2-C顺序处理6 ħ 4能Br（CHO）与LiC≡CR 1（R 1 =森达3，吨丁基），Ñ丁基锂，CuBr⋅SMe 2和HC≡CCHClR 2 [R 2 =苯基，4-CF 3 PH，3- CNPH，4-（MEO 2 C）PH]在-50℃下导致形成的中间碳负离子（的ž）-1,2--C 6 H ^ 4 C阿（= O）C≡C乙- [R 1 } CH = CH（CH -）R 2 }（4）。低温（−50°C）有利于C B的侵蚀导致6,8个自行车的动力学形成，其中包含非经典的C-碳双烯酸烯醇化物（5）。较高的温度（相对于环境温度为−10°C）和缺乏电子的R 2有利于逆向σ键C-C裂解再生4，其随后在C A上关闭，提供6,6-双环醇盐（6）。计算模型（CBS-QB3）表明这两种途径都是可行的，并且具有相似的能量。6与H +反应生成1,2-二氢萘-1-醇，或在脱水条件下生成2-芳基-1-炔基萘。烯醇盐5与以下物质原位反应：H
• A new and general one-pot synthesis of propargyl alcohols from esters
  作者：Min Jung Chae、Ah Ram Jeon、Tom Livinghouse、Duk Keun An

  DOI：10.1039/c0cc04597g

  日期：——

  Intermediates easily prepared by partial reduction of various esters with LDBBA as a reducing agent smoothly react with lithium acetylides to give propargyl alcohols, without isolation of partial reduction intermediates, in good yields (73-83%).

  通过使用LDBBA作为还原剂将各种酯部分还原而容易制得的中间体，可以与乙炔锂平滑反应，生成炔丙醇，而无需分离部分还原中间体，收率很高（73-83％）。
• Ligand-Promoted, Copper Nanoparticles Catalyzed Oxidation of Propargylic Alcohols with TBHP or Air as Oxidant
  作者：Xiaoquan Yao、Chengyan Han、Min Yu、Weijiang Sun

  DOI：10.1055/s-0030-1261227

  日期：2011.10

  A highly efficient oxidation of propargylic alcohols to ynones was catalyzed by copper nanoparticles (Cu Nps) with TBHP as an oxidant at room temperature. With bipyridine as the ligand, the reaction was accelerated significantly and led in good to excellent yields to a variety of propargylic alcohols. Furthermore, with Cu Nps as the catalyst, molecular oxygen in air could be utilized as oxidant effectively

  在室温下，以TBHP为氧化剂的铜纳米颗粒（Cu Nps）催化了炔丙醇高效氧化为炔酮。以联吡啶为配体，反应显着加速，并导致各种炔丙基醇的收率良好至优异。此外，以Cu Nps为催化剂，在存在bpy配体的情况下，空气中的分子氧可以有效地用作氧化剂。 炔丙醇-氧化-炔酮-铜纳米颗粒-配体效应
• Copper-Catalyzed Hydroxyl-Directed Aminoarylation of Alkynes
  作者：Jiaqiong Sun、Guangfan Zheng、Tao Xiong、Qiao Zhang、Jinbo Zhao、Yan Li、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00759

  日期：2016.6.3

  A facile, copper-catalyzed aminoarylation reaction of various aryl/alkyl alkynes was realized by utilizing N-fluoroarylsulfonimides (NFSI) as aminoarylation or amination reagent with hydroxyl as directing group. With this methodology, various α,β-unsaturated carbonyl compounds and indenones were efficiently constructed, and the synthetic application for indole derivatives was also provided. The aminoarylation

  利用N-氟芳基磺酰亚胺（NFSI）作为氨基芳基化或胺化试剂，以羟基为导向基团，实现了各种芳基/烷基炔烃的简便的铜催化的氨基芳基化反应。利用该方法，可以有效地构建各种α，β-不饱和羰基化合物和茚满，并提供了吲哚衍生物的合成应用。氨基芳基化反应是通过在C-C三键/ C-乙烯基-C芳基键的形成过程中将铜配位的氮自由基区域特异性加成来进行的，随后进行其他一系列自由基过程。
• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。