6-bromo-3-chloro-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole | 1175675-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-chloro-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 9-benzenesulfonyl-6-bromo-3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]-indole；9-benzenesulfonyl-6-bromo-3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole；9-benzenesufonyl-6-bromo-3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole；9-(benzenesulfonyl)-6-bromo-3-chloropyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1175675-64-5
• 化学式: C₁₇H₁₀BrClN₂O₂S
• 分子量: 421.702
• InChiKey: XLHYFUZABMFPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-chloro-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-chloro-6-(2-phenyleth-1-ynyl)-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CN、CO和CC(sp)键形成合成2-、3-和4-取代的吡啶并[2,3-b]吲哚

  摘要：

  通过 Buchwald-Hartwig 和 Sonogashira 交叉偶联反应，从相应的氯吡啶并 [2,3-b]-吲哚开始合成 2-、3-和 4-取代的 α-咔啉。2,4-二氯吡啶并 [2,3-b] 吲哚上的区域选择性 Sonogashira 反应也被认为是不对称 2,4-二取代 α-咔啉的有效途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000795
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-6-bromo-α-carboline 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 以91%的产率得到6-bromo-3-chloro-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki–Miyaura反应在C-2，C-3，C-4和C-6位置对α-咔啉进行化学选择性官能化

  摘要：

  通过钯催化的相应卤代吡啶并[2,3- b ]吲哚的交叉偶联反应合成2-，3-，4-和6-取代的吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉）描述。提出了顺序和一锅化学选择性双铃木-宫浦耦合路线用于合成对称和不对称的双取代吡啶并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.032

文献信息

• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• Alfa-carboline inhibitors of NPM-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US08895744B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumors (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白质的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL）、弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL）、炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）的用途。
• US8895744B2
  申请人：——

  公开号：US8895744B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL<br/>[FR] INHIBITEURS DE NPM-ALK, RET, ET BCR-ABL À BASE D'ALPHA-CARBOLINE
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2010025872A2

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).