1-(3-acetylphenyl)-2-phenylacetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-acetylphenyl)-2-phenylacetylene
• 英文别名: 3-acetylphenyl phenylacetylene；3-(phenylethynyl)acetophenone；1-(3-(2-phenylethynyl)phenyl)ethanone；1-(3-(Phenylethynyl)phenyl)ethanone；1-[3-(2-phenylethynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZDGCSSCZFGGIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-acetylphenyl)-2-phenylacetylene 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-1-(3-phenethylphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酮 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-(3-acetylphenyl)-2-phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  百万分之几的乙酸钯负载量催化芳基碘化物催化末端炔烃的芳构化

  摘要：

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04593

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。
• Highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl halides with alkynyl carboxylic acids
  作者：Xiaoming Qu、Tingyi Li、Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob05969f

  日期：——

  We have developed a highly effective copper-catalyzed decarboxylative coupling of alkynylcarboxylic acids with various aryl and alkyl halides at 2 mol% loading of copper. This method is simple, economical and practical for the synthesis of disubstituted alkyne compounds.

  我们已经开发了在铜的2摩尔％负载下，炔基羧酸与各种芳基和烷基卤化物的高效铜催化脱羧偶联反应。该方法对于合成二取代炔烃化合物是简单，经济和实用的。
• Mild, Selective Ru‐Catalyzed Deuteration Using D ₂ O as a Deuterium Source
  作者：Pascal Eisele、Franziska Ullwer、Sven Scholz、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201904927

  日期：2019.12.20

  A method for the selective deuteration of polyfunctional organic molecules using catalytic amounts of [RuCl2 (PPh3 )3 ] and D2 O as a deuterium source is presented. Through variation of additives like CuI, KOH, and various amounts of zinc powder, orthogonal chemoselectivities in the deuteration process are observed. Mechanistic investigation indicates the presence of different, defined Ru-complexes

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。
• Efficient Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynes with Aryl Iodides
  作者：Che-Hung Lin、Yu-Jen Wang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201000653

  日期：——

  A copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkynes with aryl iodides is described. The system tolerates a broad range of functional groups and enables the use of sterically demanding substrates with only 1.0-2.5 mol-% of Cu 2 O and 1.0-2.5 mol-% of xantphos as the catalyst.

  描述了炔烃与芳基碘化物的铜催化交叉偶联反应。该系统可耐受广泛的官能团，并能够使用空间要求严格的底物，只需 1.0-2.5 mol-% 的 Cu 2 O 和 1.0-2.5 mol-% 的黄磷作为催化剂。
• A Palladium/Perfluoroalkylated Pyridine Catalyst for Sonogashira Reaction of Aryl Bromides and Chlorides in a Fluorous Biphasic System
  作者：Wen-Bin Yi、Chun Cai、Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200700287

  日期：2007.7

  chlorides in the presence of a catalytic amount of perfluoroalkylated pyridine as a ligand in a fluorous biphasic system (FBS) composed of toluene and perfluorodecalin. The reaction can be performed under phosphane-, copper- and DMF-free conditions in an air atmosphere. By simple separation of the fluorous phase containing palladium/perfluoroalkylated pyridine catalyst, the reaction can be repeated several

  全氟辛烷磺酸钯 [Pd(OPf)2] 在催化量的全氟烷基化吡啶作为由甲苯和全氟萘烷组成的含氟双相系统 (FBS) 中的配体存在下，催化芳基溴化物和氯化物的高效 Sonogashira 反应。该反应可以在无磷烷、无铜和 DMF 的条件下在空气气氛中进行。通过简单分离含有钯/全氟烷基化吡啶催化剂的氟相，反应可以重复多次。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）