1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1261035-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1261035-55-5
• 化学式: C₁₅H₉IO
• 分子量: 332.14
• InChiKey: JGIGEQILXRHZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到(2-iodophenyl)(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-碘芳基炔酮与叠氮化钠的无金属串联反应合成含 1,2,3-三唑的苯并异恶唑

  摘要：

  已开发出一种无金属方法来合成含有 1,2,3-三唑的苯并[ c ]异恶唑（邻氨基苯甲酸酯）。该反应通过 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成、S N Ar 叠氮化和脱氮环化序列有效地进行。无金属协议能够在一锅中有效地构建一个 N-O 和三个 C-N 键。此外，通过对所得产品进行后期修改，进一步证明了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d0ob02608e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃选择性插入吲哚2-2-酮的CCσ键中：七元环苯甲内酰胺或色酮衍生物的无过渡金属的无环扩环反应。

  摘要：

  在无过渡金属条件下，吲哚-2-酮与炔基酮的空前扩环反应已得到开发。酰胺基CCσ键的碱促进选择性裂解是该过程的关键，它为合成七元环苯并内酰胺或色酮衍生物提供了直接而有效的方法。该方法的显着优势包括容易获得的起始原料，宽范围和官能团耐受性以及高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04081

文献信息

• Weinreb Amide Directed Versatile C−H Bond Functionalization under (η ⁵ ‐Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis
  作者：Kentaro Kawai、Youka Bunno、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201801750

  日期：2018.7.17

  The (η5‐pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) (Cp*CoIII)‐catalyzed C−H bond functionalization of aromatic, heteroaromatic, and α,β‐unsaturated Weinreb amides was explored. C−H allylation reactions with the use of allyl carbonate and a perfluoroalkene, oxidative alkenylation reactions with the use of ethyl acrylate, iodination reactions with the use of N‐iodosuccinimide, and amidation reactions with

  探索了(η 5 -五甲基环戊二烯基)钴 (III) (Cp*Co III )-催化的芳族、杂芳族和 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺的 C-H 键官能化。Cp * Co ( CO)I 2在阳离子 Ag 盐和 AgOAc 存在下提供各种合成有用的结构单元。C−H 烯丙基化的机理研究表明，C−H 激活步骤决定速率并且几乎不可逆。
• Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation
  作者：Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Murong Xu、Ye Feng、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d0ob01626h

  日期：——

  A cascade reaction for the synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles has been developed through the Zn-catalyzed dearomatization of indoles, base-promoted ring-expansion and intramolecular S_NAr reaction.

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。
• Ring Closing Metathesis Approach for the Synthesis of <i>o</i> -Terphenyl Derivatives
  作者：Shilpi Karmakar、Tirtha Mandal、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/ejoc.201900988

  日期：2019.9.15

  A synthetic method for o‐terphenyls from benzils is reported using ring closing metathesis (RCM) as the key step. o‐Terphenyls with halogen substituents are synthesized that can be further functionalized by cross coupling reactions. The synthesis of triphenylenes demonstrates the synthetic utility of the approach.

  据报道，使用闭环复分解（RCM）作为关键步骤，从苯甲醚合成邻-叔苯基的方法。合成了具有卤素取代基的邻-三联苯，可以通过交叉偶联反应将其进一步官能化。联苯撑的合成证明了该方法的合成效用。
• Combining Electronic and Steric Effects To Generate Hindered Propargylic Alcohols in High Enantiomeric Excess
  作者：Vijyesh K. Vyas、Richard C. Knighton、Bhalchandra M. Bhanage、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03884

  日期：2018.2.16

  o-fluoro substituents results in an improvement to the reduction enantioselectivity, as does the replacement of a phenyl ring on the alkyne with a trimethylsilyl group. These effects are rationalized as resulting from a change in the steric properties of the aryl ring and the electronic properties of the alkyne which, when matched in the reduction transition state, combine within a “window” of substrate/catalyst

  束缚钌-TsDPEN配合物已用于催化一系列芳基/炔酮的不对称转移氢化反应。将邻位取代基引入底物的芳基环会导致对映选择性的逆转，而引入两个邻氟取代基则会导致还原对映体选择性的提高，而取代基上的苯环也是如此。具有三甲基甲硅烷基的炔烃。这些效应是由于芳基环的空间性质和炔烃的电子性质发生变化而合理化的，这些炔烃在还原过渡态下匹配时，会在底物/催化剂匹配的“窗口”内结合，生成高分子量的产物ee。
• Silica-supported zinc bromide (ZnBr2/SiO2): a highly efficient heterogeneous catalyst for coupling acid chlorides with terminal alkynes
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Samaneh Baratnia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.101

  日期：2011.3

  Silica-supported zinc bromide (ZnBr2/SiO2) is an efficient heterogeneous catalyst for the rapid synthesis of ynones by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes in good to excellent yields under solvent-free conditions at room temperature.

  二氧化硅负载的溴化锌（ZnBr 2 / SiO 2）是一种高效的非均相催化剂，用于在室温下无溶剂条件下通过酰氯与末端炔烃的交叉偶联以良好或优异的产率快速合成炔酮。