1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Nitrobenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(2-nitrophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: SNSKEANLBFZUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 sodium azide 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-nitrobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  取代的硫脲在CuAAC反应中作为还原剂和配体的双重作用

  摘要：

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.029

文献信息

• CuI nanoparticles as recyclable heterogeneous catalysts for C–N bond formation reactions
  作者：Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Sushila Sharma、Vishal Kumar、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Rajaram Bal、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c7cy00832e

  日期：——

  resulting NPs were CuI instead of Cu. The TEM images of CuI exhibited the size of monodispersed spherical NPs in the range of 4 ± 2 nm. These generated NPs can be used as versatile heterogeneous catalysts for important organic transformations. As a proof of concept, CuI NPs were successfully applied as heterogeneous catalysts for the synthesis of secondary amines, amides and triazoles. CuI NPs can be easily

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPs）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPs已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。
• A Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Copper(I)-Catalyzed Three-Component Reaction
  作者：Prasad Appukkuttan、Wim Dehaen、Valery V. Fokin、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/ol048341v

  日期：2004.11.1

  4-disubstituted-1,2,3-triazoles from corresponding alkyl halides, sodium azide, and alkynes. This procedure eliminates the need to handle organic azides, as they are generated in situ, making this already powerful click process even more user-friendly and safe.

  微波辅助的三组分反应用于由相应的烷基卤，叠氮化钠和炔烃制备一系列1,4-二取代-1,2,3-三唑。此过程无需处理有机叠氮化物，因为它们是在原位生成的，因此这种本已强大的点击过程更加用户友好和安全。
• Copper ferrite nanoparticle modified starch as a highly recoverable catalyst for room temperature click chemistry: multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles in water
  作者：Reza Bonyasi、Mohammad Gholinejad、Fariba Saadati、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c7nj03284f

  日期：——

  heterogeneous catalyst in click chemistry for the three-component synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature with low copper loading (0.1 mol%). Using this catalyst, benzylic halides, alkyl bromides and arylboronic acids reacted with sodium azide and terminal alkynes giving 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields. The catalyst can be easily separated from the reaction mixture using

  制备了一种新型的磁性催化剂，其包含淀粉负载的CuFe 2 O 4 NPs作为高度水分散性材料，并通过不同的技术（例如TEM，SEM，VSM，EDX映射，XPS和TG分析）进行了表征。所得的CuFe 2 O 4淀粉在点击化学中用作非均相催化剂，用于在室温下以低铜负荷（0.1摩尔％）在水中进行1,2,3-三唑的三组分合成。使用这种催化剂，苄基卤化物，烷基溴化物和芳基硼​​酸与叠氮化钠和末端炔烃反应以高收率得到1,4-二取代的1,2,3-三唑。使用外部磁体可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来，并至少连续11次重复使用，其催化活性略有下降。通过TEM，VSM和XPS分析对重复使用的催化剂进行了表征，显示出与新鲜催化剂相似的结构，磁化值略有下降，纳米颗粒的聚集较小。
• Silver and copper nanoparticles stabilized on ionic liquids-functionalized polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS): Highly active and recyclable hybrid catalysts
  作者：Ali Akbari、Aylar Naderahmadian、Bagher Eftekhari-Sis

  DOI：10.1016/j.poly.2019.07.012

  日期：2019.10

  silsesquioxane hydrochloride salt (OA-POSS) and ionic liquids, followed by immobilization of Cu and Ag nanoparticles. The obtained hybrid catalysts, Cu@POSS-ILs and Ag@POSS-ILs, were characterized using FT-IR, SEM, EDX, TEM, XRD and TGA. Catalytic studies demonstrated that Cu@POSS-ILs was an excellent catalyst for click reaction in aqueous medium. Furthermore, Ag@POSS-ILs was also exhibited to be an

  摘要利用八-氨基丙基多面体低聚倍半硅氧烷盐酸盐（OA-POSS）和离子液体成功合成了两种新型的非均相杂化催化剂，然后固定了Cu和Ag纳米粒子。用FT-IR，SEM，EDX，TEM，XRD和TGA对得到的杂化催化剂Cu @ POSS-ILs和Ag @ POSS-ILs进行了表征。催化研究表明，Cu @ POSS-ILs是水性介质中单击反应的极佳催化剂。此外，Ag @ POSS-ILs还显示出是用于还原4-硝基苯酚（4-NP）的活性催化剂。从催化应用的观点来看，Cu @ POSS-ILs和Ag @ POSS-ILs的简单制备以及容易的催化剂回收和可循环性分别至少进行3次和6次，而不会损失催化活性，被认为是重要的优势。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。