6-(4-nitrophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-B]pyrazine-5,7(6H)-dione | 37460-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-nitrophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-B]pyrazine-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-(4-Nitrophenyl)-5H,6H,7H-pyrrolo[3,4-B]pyrazine-5,7-dione；6-(4-nitrophenyl)pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 37460-91-6
• 化学式: C₁₂H₆N₄O₄
• mdl: MFCD00421842
• 分子量: 270.204
• InChiKey: ZYDGXFXBTQZJCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 3-((4-nitrophenyl)carbamoyl)pyrazine-2-carboxylic acid 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以91.5%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-5H-pyrrolo[3,4-B]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种N-取代吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二 酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种右佐匹克隆中间体N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备方法，特别是6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑5H‑吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备。本发明以三光气/三苯基氧膦为反应试剂制备N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮，由于产品为结晶固体，微溶于有机溶剂，而催化剂溶于有机溶剂，因此直接抽滤即可得产品，后处理方便；且母液可直接连续套用多次，实现了芳基基氧磷和溶剂的循环套用，具有操作简单、反应条件温和、收率较高，“三废”量少等优点，从源头上避免了氯化亚砜、氯甲酸酯等强腐蚀剧毒试剂的使用，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN106220630B

文献信息

• Synthesis, molecular modeling study, preliminary antibacterial, and antitumor evaluation of N-substituted naphthalimides and their structural analogues
  作者：Adel S. El-Azab、Amer M. Alanazi、Naglaa I. Abdel-Aziz、Ibrahim A. Al-Suwaidan、Magda A. A. El-Sayed、Magda A. El-Sherbeny、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1007/s00044-012-0230-8

  日期：2013.5

  Carboxylic acid imides 1-26 have been synthesized and screened for their antibacterial against gram-positive and gram-negative organisms and their antitumor activity against 60 tumor cell lines taken from nine different organs. Compounds 12, 14, and 16 were the most active and broad-spectrum antibacterial member in this study. Compound 9 showed the most cytotoxicity with a significant inhibition for renal cancer cells. 2D-QSAR study provides details on the fine relationship linking structure and activity and offers clues for structural modifications that can improve the activity. Docking study of the compounds 12, 14, and 16 into the active site of the topoisomerase II DNA gyrase enzymes revealed a similar binding mode to bound inhibitor Clorobiocin.
• 一种N-取代吡咯并[3,4-B]吡嗪-5,7(6H)-二 酮的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN106220630B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明涉及一种右佐匹克隆中间体N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备方法，特别是6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑5H‑吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮的制备。本发明以三光气/三苯基氧膦为反应试剂制备N‑取代吡咯并[3,4‑B]吡嗪‑5,7（6H）‑二酮，由于产品为结晶固体，微溶于有机溶剂，而催化剂溶于有机溶剂，因此直接抽滤即可得产品，后处理方便；且母液可直接连续套用多次，实现了芳基基氧磷和溶剂的循环套用，具有操作简单、反应条件温和、收率较高，“三废”量少等优点，从源头上避免了氯化亚砜、氯甲酸酯等强腐蚀剧毒试剂的使用，具有较大的实施价值和社会经济效益。