2-allyl-1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-allyl-1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-propanone
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-phenylpent-4-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: BXQPKEXCZQSLJH-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-propanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((2S,3S,5R)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-phenyl-methanone 、 ((2S,3S,5S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-tetrahydro-furan-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  由病毒取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮产生的烯醇盐的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035481g
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 氯化二乙基铝 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-1,3-diphenyl-3-hydroxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  由病毒取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮产生的烯醇盐的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035481g

文献信息

• Diastereoselective Aldol Reactions of Enolates Generated from Vicinally Substituted Trimethylsilylmethyl Cyclopropyl Ketones
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol035481g

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Vicinally substituted trimethylsilylmethyl cyclopropyl ketones undergo facile desilylative ring opening with Lewis acids under mild conditions. The enolates, thus generated, undergo aldol addition with aldehydes and ketones. The diastereoselectivity of the reaction with aldehydes depends on the nature of the Lewis acid used. The resulting aldol product is easily converted into

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。