benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl(phenyl)methanone | 15866-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-1,2,4-benzotriazin；1,2,4-benzotriazin-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 15866-48-5
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: VLZFWFBOFQWKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl(phenyl)methanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3-Benzyl-1,2,4-benzotriazin
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑和硫叶立德的无金属 [5 + 1] 环加成-芳构化构建 1,2,4-苯并三嗪

  摘要：

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02064
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diphenyl-C-benzoyl-formazan 在 硫酸 作用下， 生成 benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Witter, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 2789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl peroxide (TBHP)/KI-mediated dual C(sp²)–H bond amination of arylamines with α-diazo carbonyls toward 1,2,4-benzotriazines
  作者：Tian-Shu Zhang、Hongping Zhang、Rong Fu、Jianyi Wang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc07236e

  日期：——

  dehydrogenative heterocyclization of arylamines with α-diazo carbonyls has been established under metal-free oxidative conditions, enabling two-fold C(sp2)–H bond amination to access a wide range of functionalized 1,2,4-triazine derivatives with generally good yields by combining KI/tert-butyl peroxide (TBHP). The present protocol features wide substrate scope, commercial accessibility, and mild reaction conditions

  在无金属的氧化条件下，已经建立了一种新的自由基诱导的芳胺与α-重氮羰基的脱氢杂环杂环化反应，使两倍的C（sp 2）-H键胺化作用可以实现广泛的功能化1,2,4-通过将KI /过氧化叔丁基（TBHP）组合使用，通常具有良好收率的三嗪衍生物。本协议的特点是广泛的底物范围，商业可及性和温和的反应条件。通过进行系统的理论计​​算，可以得出这一基本过程的机械细节。
• 一种1,2,4-苯并三嗪衍生物及其制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN114957145B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明公开了一种1,2,4‑苯并三嗪衍生物及其制备方法，将式II结构所示的1‑(三氟甲烷磺酰基)‑1H‑苯并三唑化合物、式III结构所示的锍盐化合物、缚酸剂加入到反应溶剂中，反应后得到。本发明直接通过硫叶立德和1‑(三氟甲烷磺酰基)‑1H‑苯并三唑的[5+1]环加成串联反应，无需进行官能团预组装即可直接得到1,2,4‑苯并三嗪衍生物I。本反应原料廉价易得，无过渡金属参与，绿色高效，条件温和，底物适用范围广，反应收率较高，操作简单。为1,2,4‑苯并三嗪骨架的高效合成提供了新途径。
• 一种1,2,4-苯并三嗪衍生物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN116969901A

  公开（公告）日：2023-10-31

  本发明公开了一种1,2,4‑苯并三嗪衍生物的制备方法，将式II结构所示的1‑(三氟甲烷磺酰基)‑1H‑苯并三唑化合物、式III结构所示的溴代苯乙酮化合物、缚酸剂加入到反应溶剂中反应制得。本发明直接通过溴代苯乙酮化合物和1‑(三氟甲烷磺酰基)‑1H‑苯并三唑的[5+1]环加成串联反应得到1,2,4‑苯并三嗪衍生物I。本反应原料、催化剂与溶剂均商品化且廉价易得，反应过程绿色环保，反应条件温和，操作便捷，底物适用范围较广，应用研究实用，具有良好应用前景。该方法适合工业化生产，解决了现有技术中反应条件苛刻，反应试剂昂贵、反应环境不友好且难以工业化生产的缺陷。#imgabs0#