(1R,2R)-(2-Phenylcyclopropyl)phenylmethanone | 34218-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-(2-Phenylcyclopropyl)phenylmethanone
• 英文别名: phenyl((1R,2R)-2-phenylcyclopropyl)methanone；phenyl(-2-phenylcyclopropyl)methanone；phenyl(2-phenylcyclopropyl)methanone；phenyl-((1R)-trans-2-phenyl-cyclopropyl)-methanone；<2-Phenyl-cyclopropyl>-phenyl-keton；trans-(2-Phenyl-cyclopropyl)-phenylketon；trans-1-Benzoyl-2-phenylcyclopropane；phenyl-[(1R,2R)-2-phenylcyclopropyl]methanone
• CAS: 34218-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: ZLYYQUZSKSMWAG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-(2-Phenylcyclopropyl)phenylmethanone 生成 1,4-联苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  MANDELL L.; JOHNSTON J. C.; DAY R. A., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 8, 1616-1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyloxosulfonium methylide 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RYOKE KATSUMI; MINATO HIROSHI; KOBAYASHI MICHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1976, 49, NO 5, 1455-1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbene Transfer Reactions of Diazo Oxime Ethers with Olefins and Their Synthetic Applications
  作者：Linh Da Ho、Nansalmaa Otog、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02771

  日期：2019.9.20

  The first catalytic asymmetric cyclopropanation of diazo oxime ethers with olefins was developed. In the presence of a Ru(II)-Pheox catalyst, various optically active cyclopropyl oxime derivatives were obtained in high yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Furthermore, optically active cyclopropyl oxime ethers could be successfully converted into the corresponding cyclopropyl

  研发了重氮偶氮肟醚与烯烃的第一个催化不对称环丙烷化反应。在Ru（II）-Pheox催化剂的存在下，以高收率（高达99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种光学活性的环丙基肟衍生物。此外，光学活性的环丙基肟醚可以通过金属氢化物和格氏试剂介导的贝克曼重排成功地转化为相应的环丙基甲胺衍生物，这是评估生物学和药学活性的潜在候选者。
• Highly stereoselective cyclopropanation of diazo Weinreb amides catalyzed by chiral Ru(<scp>ii</scp>)–Amm–Pheox complexes
  作者：Soda Chanthamath、Hamada S. A. Mandour、Thu Minh Thi Tong、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c6cc02498j

  日期：——

  The first highly stereoselective cyclopropanation of diazo Weinreb amides with olefins was accomplished using chiral Ru(II)-Amm-Pheox complex 7a to give the corresponding chiral cyclopropyl Weinreb amides in high yields (up...

  使用手性Ru（II）-Amm-Pheox配合物7a完成重氮Weinreb酰胺与烯烃的第一个高度立体选择性环丙烷化反应，以高收率得到相应的手性环丙基Weinreb酰胺（最多...
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Enones with Dimethyloxosulfonium Methylide Promoted by a La−Li₃−(Biphenyldiolate)₃ + NaI Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Toshihiko Sone、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja076797c

  日期：2007.11.1

  Catalytic asymmetric cyclopropanation of enones with dimethyloxosulfonium methylide using a La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI complex is described. The present method is complementary to the previously reported catalytic enantioselective methods in terms of ylides used, and trans products were exclusively obtained in good yield (96−73%) and high enantioselectivity (99−84% ee). Use of biphenyldiol 1b-H2

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Silyl Enolates from α,β-Unsaturated Ketones or Cyclopropyl Ketones with Hydrosilanes
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo901513v

  日期：2009.10.16

  α,β-Unsaturated ketones and cyclopropyl ketones undergo palladium-catalyzed hydrosilylation with hydrosilanes to yield (Z)-silyl enolates.

  α，β-不饱和酮和环丙基酮与氢化硅烷进行钯催化的氢化硅烷化反应，生成（Z）-甲硅烷基烯醇化物。
• Tandem diastereo- and enantioselective preparation of aryl and alkyl cyclopropyl carbinols with three adjacent stereocenters using perhydrobenzoxazines and diethylzinc
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/c3ob41797b

  日期：——

  The enantio- and diastereoselective one-pot ethylation/cyclopropanation is efficiently promoted by a chiral perhydrobenzoxazine. The catalytic system tolerates a wide range of di- and trisubstituted α,β-unsaturated aldehydes and has been found to be highly diastereo- and enantioselective. Enals leading to intermediates lacking allylic strain or with either A1,2 or A1,3 strain afford the corresponding

  手性过氢苯并恶嗪可有效地促进对映和非对映选择性一锅乙基化/环丙烷化。该催化体系可耐受多种二取代和三取代的α，β-不饱和醛，并且已发现具有很高的非对映选择性和对映选择性。导致中间体缺乏烯丙基菌株或具有A 1,2或A 1,3菌株的中间体的烯醇提供相应的顺式羟基环丙烷非常有选择性。尽管α-甲基烯醛成功地被乙基化/环丙烷化，但是在烯醛的α位上存在庞大的取代基构成了对底物范围的限制。1，1-二碘乙烷的使用允许获得相应的对映体富集的环丙基甲醇，尽管在中等非对映选择性的情况下，它具有良好的对映体控制性，该环丙基在环的所有三个位置带有碳取代基。提出了一种不对称的一锅芳构芳基化/环丙烷化的方法，该方法涉及使用三芳基硼氧杂环丁烷，二乙基锌和二碘甲烷。