4-Bromo-7-fluoro-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium | 1140903-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-7-fluoro-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
• CAS: 1140903-32-7
• 化学式: C₁₅H₉BrFNO
• 分子量: 318.145
• InChiKey: IAVKRSDBACMUFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-7-fluoro-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium 、 1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-bromo-7-fluoro-3-phenylisoquinolin-1-yl)-1,3-di-p-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  Facile assembly of 1-(4-haloisoquinolin-1-yl)ureas via a reaction of 2-alkynylbenzaldoxime, carbodiimide, and halide in water

  摘要：

  1-(4-Haloisoquinolin-1-yl)ureas are generated efficiently via a tandem reaction of 2-allcynylbenzal doxime, carbodiimide, with halide in water. The process involves the generation of halonium ion in situ by employment of Nal/oxone or NaBr/oxone as the promoters. This green process proceeds smoothly and efficiently, accommodating a variety of substituents to generate the desired products. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.026
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 Oxone 、 sodium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 以73%的产率得到4-Bromo-7-fluoro-2-oxido-3-phenylisoquinolin-2-ium
  参考文献：
  名称：

  在水性体系中 生成各种异喹啉N-氧化物†

  摘要：

  通过2-炔基苯甲肟肟的亲电环化反应，可有效合成4-卤代异喹啉N-氧化物，包括原位生成in离子。水。在水体系中一锅环化-Suzuki反应可提供高收率的功能化异喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42730g

文献信息

• Access to Functionalized Isoquinoline<i>N</i>-Oxides<i>via</i>Sequential Electrophilic Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.200800301

  日期：2008.8.4

  Electrophilic cyclization of 2-alkynylbenzaldoximes with various electrophiles leads to the formation of 4-iodoisoquinoline N-oxides or 4-bromoisoquinoline N-oxides under mild conditions. The reaction can be transferred to highly functionalized isoquinoline N-oxides via palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。