(E)-1-diazo-3-nonen-2-one | 849442-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-diazo-3-nonen-2-one
• 英文别名: (E)-1-diazonon-3-en-2-one
• CAS: 849442-73-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: RDLRYJOWTQLCDJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-diazo-3-nonen-2-one 、 4-甲氧基苯硫酚 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以91%的产率得到1-diazo-4-((4-methoxyphenyl)thio)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和重氮酮的有机催化对映选择性磺胺迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了对 α,β 不饱和重氮羰基化合物的对映选择性磺胺迈克尔加成。奎宁衍生的方甲酰胺被发现是促进烷基和芳基硫醇以高度立体选择性方式形成 C-S 键的最佳催化剂。易于遵循的方案允许以高达 97:3 的对映体比例制备 22 个实例，反应产率高达 94%。通过密度泛函理论 (DFT) 计算确定了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03045
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-壬烯-2-酮 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以98.2%的产率得到(E)-1-diazo-3-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Poly(acylmethylene)s via Palladium-Mediated Polymerization of Diazoketones

  摘要：

  Palladium-mediated polymerization of diazoketones (1a, 2a, 3a, 4a, and 6a) proceeded to give poly(acylmethylene)s (1b, 2b, 3b, 4b, and 6b), in which all of the main chain carbons had acyl groups. The structures of the novel polymers were characterized by NMR spectroscopy, elemental analyses, and molecular weight measurements (GPC and VPO), where the results of the elemental analyses suggested incorporation of a small amount of azo group (-N=N-) into the main chain (ca. one -N=N- per polymer chain). The presence of a C=C double bond adjacent to the carbonyl carbon in the monomers was required for the polymerization to proceed. Palladium-mediated copolymerizations using a variety of combinations of diazoketones and ethyl diazoacetate, 8, as comonomers proceeded to give various poly(substituted methylene)s.

  DOI：

  10.1021/ma048293u

文献信息

• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。