DDTT | 1192027-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: DDTT
• 英文别名: ((dimethylaminomethylidene)amino)-3H-1,2,4-dithiazoline-3-thione；3-((N,N-dimethylaminomethylidene)amino)-3H-1,2,4-dithiazole-5-thione；((N,N-dimethylaminomethylidene)amino)-3H-1,2,4-dithiazoline-3-thione；N,N-dimethyl-N'-(5-sulfanylidene-1,2,4-dithiazol-3-yl)methanimidamide；N,N-dimethyl-N'-(5-thioxo-1,2,4-dithiazol-3-yl)formamidine
• CAS: 1192027-04-5
• 化学式: C₅H₇N₃S₃
• 分子量: 205.329
• InChiKey: YRDSDHFBUHFDPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  293.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微、超声处理）、水（非常轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DDTT 、 、 N-苯甲酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-脱氧-2'-氟腺苷3'-[2-氰基乙基N,N-二异丙基氨基亚磷酸酯] 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STING 激动剂 3',3'-c-Di(2'F,2'dAMP) 磷酸酯和硫代磷酸酯前药的合成和生物学评价

  摘要：

  环状二核苷酸 (CDN) 是第二信使，可与干扰素基因 (STING) 刺激物结合并触发 I 型干扰素和促炎细胞因子的表达。在这里，我们在基于报告细胞的测定中评估了 3',3'-c-di(2'F,2'dAMP) 及其硫代磷酸酯类似物对五种 STING 等位基因形式的活性，并用 X 射线晶体学和量子力学/分子力学计算。我们表明，在 3',3'-c-di(2'F,2'dAMP) 的 2' 位置存在氟不仅可以提高其对野生型 (WT) 的活性，还可以提高其对 REF 和 Q STING 的活性. 此外，我们描述了 CDN 的酰氧基甲基和异丙氧基羰基磷酸酯前药的合成。掩盖 CDN 的负电荷导致前药活性相对于其母体 CDN 的活性提高了 1000 倍。最后，新戊酰氧基甲基前药的吸收和细胞内裂解为母体 CDN 是快速的，在 2 小时内达到细胞内峰值浓度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00301
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以84.5%的产率得到DDTT
  参考文献：
  名称：

  SULFUR TRANSFER REAGENTS FOR OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS

  摘要：

  本发明公开了N-甲酰基-5-氨基-3H-1,2,4-二噻唑-3-硫酮作为新型高效硫转移试剂的使用。通过31P NMR和HPLC研究了这些试剂向含有P（III）原子、三苯基膦、5'-O-DMT-胸腺嘧啶-2-氰基乙基（N,N-二异丙基）磷酰胺和5'-O-DMT-3'-O-左旋糖酰基二胸腺嘧啶基2-氰基乙基亚磷酸酯化合物中的硫转移。此外，还通过磷酰胺法研究了这些化合物在寡核苷酸磷酸硫酯的固相合成中的硫转移。在该应用中，2'-脱氧寡核苷酸的硫转移反应效率高达99.5%以上。这些新型硫化试剂可以使用简单的化学方法低成本合成。与许多已知的硫转移试剂（如1,2-苯并二噻唑-3-酮-1,1-二氧化物（Beaucage试剂）和5-乙氧基-3H-1,2,4-二噻唑-2-酮（EDIT））相比，本发明公开的硫化试剂在溶液中高度稳定，从而增加了它们的实用和商业价值。

  公开号：

  US20090306358A1
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 DDTT 、 2-((4,4,6,6-tetraoxido-1,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2-yl)oxy)benzoate 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便的核苷5'-（α-P-硫代）三磷酸和硫代磷酸酯核酸（DNA和RNA）的合成

  摘要：

  修饰的脱氧核糖核糖和核糖核苷三磷酸由于核苷官能团的保护和脱保护而分多个步骤化学合成。为了方便地合成S-修饰的三磷酸酯以酶法制备硫代磷酸酯DNA和RNAs（PS-DNA和PS-RNA）作为潜在的治疗方法，我们在此报告了一种一锅法策略来合成脱氧和核糖核苷5'-（α -P-硫基）三磷酸酯（dNTPαS和NTPαS），但不保护任何核苷官能团。通过使用温和的磷酸化试剂处理核苷，使其与每个未保护的核苷的5'-羟基选择性反应，然后进行硫化和水解，以提供粗制的dNTPαS和NTPαS类似物（S p的混合物），可以轻松实现这种合成。 和R p非对映体）。我们还证明，仅进行简单沉淀（无需HPLC和离子交换纯化）后，合成的dNTPαS和NTPαS类似物的质量分别对直接DNA聚合和RNA转录而言是极好的。由于Klenow DNA聚合酶和T7 RNA聚合酶分别接受dNTPαS和NTPαS类似物的S p非对映异构体，而R

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4453-1

文献信息

• Reactivity of 3H-1,2,4-dithiazole-3-thiones and 3H-1,2-dithiole-3-thiones as sulfurizing agents for oligonucleotide synthesis
  作者：Andrei P. Guzaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.086

  日期：2011.1

  The reactivity of 5-amino-3H-1,2,4-dithiazole-3-thiones substituted at their amino group and 5-amino-3H-1,2-dithiole-3-thiones substituted at their amino group and C4 toward compounds containing P(III) atoms has been studied. N,N-Disubstituted-N'-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl)methanimidamides were selected as novel efficient sulfur transfer reagents suitable for DNA and RNA synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.