5-hexyl-1H-tetrazole | 116601-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hexyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-hexyl-2H-tetrazole
• CAS: 116601-14-0
• 化学式: C₇H₁₄N₄
• 分子量: 154.215
• InChiKey: FJRPBODWQHUFGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [cis-Pt(NH3)2(μ-ΟΗ)]2(ΝΟ3)2 、 5-hexyl-1H-tetrazole 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到[{cis-Pt(NH₃)₂}₂(μ-OH)(μ-5-n-hexyltetrazolato-N2,N3)](NO₃)₂
  参考文献：
  名称：

  由抗癌性替扎唑酸桥双核铂（II）配合物引起的巨型DNA的特定构象变化：中长烷基取代基表现出最小的影响。

  摘要：

  具有高抗肿瘤活性的化合物[{ cis -Pt（NH 3）2 } 2（μ-OH）（μ-tetrazolato- N2，N3）] 2+（5-HY）的衍生物，它是四氮唑桥连的双核通过在四唑酸酯环的C5处取代线性烷基链部分来制备铂（II）配合物。衍生物的通式为[{顺式-Pt（NH 3）2 } 2（μ-OH）（μ-5-R-四唑-N2，N3）] 2+，其中R为（CH 2）n CH 3和Ñ = 0至8（配合物1 - 9）。复合物的细胞毒性1 - 4在NCI-H460人非小细胞肺癌细胞与增加烷基链长度减小，并且那些配合物的5 - 9随着烷基链长度的增加。也就是说，发现复合物1 – 9的体外细胞毒性与烷基链长呈U形联系。这种U形缔合可归因于细胞内积累的程度。尽管圆二色光谱测量表明配合物1 – 9在DNA的二级结构中诱导了相当的构象变化，四唑酮桥连的复合物诱导了不同程度的DNA紧缩，如荧光显微镜检测到的单个D

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02239
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 sodium azide 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到5-hexyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  TiCl 3催化一锅法将醛转化为5-取代的1 H-四唑

  摘要：

  已经探索了一种有效的方案，用于从脂肪族和芳香族取代的醛开始，以中等到非常高的产率一锅合成具有宽泛的官能团相容性的四唑衍生物。反应通过非分离的肟和腈中间体进行。产物的结构通过IR和NMR光谱确认。还提供了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.050

文献信息

• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。
• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。
• A Practical Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Employing the Azide Anion from Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takatoshi Matsumoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1591851

  日期：2018.3

  racemization. 5-Substituted 1H-tetrazoles were effectively synthesized from aldoximes and diphenyl phosphorazidate (DPPA) under reflux conditions in xylenes. Various aldoximes underwent the cycloaddition reaction to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in short reaction times and in good yields. Chiral aldoximes derived from amino acids also gave aminotetrazoles with almost no racemization.

  摘要 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。 在二甲苯中，在回流条件下，由醛肟和叠氮磷酸二苯酯（DPPA）有效合成了5位取代的1 H-四唑。各种醛肟进行环加成反应，以较短的反应时间和良好的收率得到相应的5-取代的1 H-四唑。衍生自氨基酸的手性醛肟也产生了氨基四唑，几乎没有外消旋作用。
• Anti-hypercholesterolemic biaryl azetidinone compounds
  申请人：Morriello Gregori J.

  公开号：US20080280836A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  This invention provides cholesterol absorption inhibitors of Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 12 is an alkyl, alkeny or alkynyl group mono- or poly-substituted with —OH, —COOH or a combination of —OH and —COOH, and R 9 contains an alkyl, alkeny or alkynyl group substituted with a heterocyclic ring, amino or sulfonyl. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating atherosclerosis and preventing atherosclerotic disease events.

  这项发明提供了化学式I的胆固醇吸收抑制剂及其药用盐，其中R12是一个烷基、烯烃或炔烃基，单取代或多取代于—OH、—COOH或—OH和—COOH的组合，而R9含有一个被杂环环、氨基或磺酰基取代的烷基、烯烃或炔烃基。这些化合物对降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，以及治疗动脉粥样硬化和预防动脉粥样硬化疾病事件具有用处。