1-(methoxy-bistrimethylsilyl-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole | 170957-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(methoxy-bistrimethylsilyl-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole
• 英文别名: [1-[Methoxy-bis(trimethylsilyl)methyl]benzotriazol-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 170957-01-4
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃OSi₃
• 分子量: 379.725
• InChiKey: ZLLAJDLVMLMQTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金刚烷酮 、 1-(methoxy-bistrimethylsilyl-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以72%的产率得到1-(adamatylidene-methoxy-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑的新型金属化及其在4-取代的羟吲哚合成中的应用

  摘要：

  1-methoxymethylbenzotriazole重复金属化/甲硅烷基化1给出了4- tristrimethylsilyl苯并三唑衍生物的高收率5而经历高产生氟化物催化Peterson烯反应，得到1-（4- trimethylsilylbenzotriazolyl）-methoxymethylene金刚烷6B。6b的光解作用可得到显着拉紧的亚氨基醚7b，该亚氨基醚7b可轻松转化为相应的羟吲哚9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01221-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(methoxy-bistrimethylsilyl-methyl)-4-trimethylsilyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles

  摘要：

  1-Methyl, 1-(alkoxymethyl) and 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazoles are metallated at the alpha-carbon. Trapping of the resulting metallated species with chlorotrimethylsilane gives compounds which undergo Peterson olefination even with hindered ketones. In some cases, metallation at the 4-position of the benzotriazole is observed. An exhaustive metallation/silylation sequence gives 4-trimethylsilyl substituted 1-benzotriazoles in good yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00690-0