6-[1-(4-Naphthalen-2-yloxyphenyl)ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane] | 1242930-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[1-(4-Naphthalen-2-yloxyphenyl)ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
• CAS: 1242930-75-1
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: JDCCUWOOHPHLSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1-(4-Naphthalen-2-yloxyphenyl)ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane] 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1r,3r,5r,7r)‑6'‑(2‑(4‑(naphthalen‑2‑yloxy)phenyl)oxiran‑2‑yl)spiro[adamantane‑2,3'‑[1,2,4]trioxane]
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷抗疟药新型环氧化物衍生物的合成、分子对接及动力学研究

  摘要：

  在二十一世纪，疟疾感染继续对人类健康构成重大威胁。寄生虫对传统抗疟疾药物的抗性产生了新的需求，即开发新的有效疗法来对抗这种蚊媒感染。青蒿素是一种倍半萜内酯，是一种在自然界中发现的强效抗疟药。然而，缺乏理想的物理化学特性促使研究人员开发基于这种化合物的新疗法。这种天然产物的 1,2,4-三恶烷环系统被确定为表现出抗疟特性的关键部分。一项相关的科学研究表明，1,2,4-三恶烷衍生物与恶性疟原虫结合二氢叶酸还原酶。目前的工作报告了 1,2,4-三恶烷的新型环氧化物衍生物的合成，并利用分子对接和动力学实验评估了它们对 Pf-DHFR 的受体结合谱。使用间氯过苯甲酸合成了 1,2,4-三恶烷的环氧化物，并通过1 H & 13 C NMR 光谱和质谱方法对其进行了表征。使用瑞士 ADME 软件等计算机方法评估 1,2,4-三恶烷的环氧化物衍生物的Pf -DHFR 结合曲线。从 100 ns 原子分子动力学轨迹计算的各种参数，包括

  DOI：

  10.1007/s11224-022-01885-4
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 2-hydroperoxy-3-(4-(naphthalen-2-yloxy)phenyl)but-3-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到6-[1-(4-Naphthalen-2-yloxyphenyl)ethenyl]spiro[1,2,4-trioxane-3,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  6-(4′-Aryloxy-phenyl)vinyl-1,2,4-trioxanes: A new series of orally active peroxides effective against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice

  摘要：

  A new series of 6-(4'-aryloxy-phenyl)vinyl-1,2,4-trioxanes 10a-d, 11a-d, and 12a-d have been synthesized and evaluated for their antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in Swiss mice by oral route. Trioxanes 10b and 10c, the two most active compounds of the series, provided 100% protection to the infected mice at 48 mg/kg x 4 days. Clinically useful drug beta-arteether provided 100% and 20% protection at 48 mg/kg x 4 days and 24 mg/kg x 4 days, respectively, in this model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.045