1-(methoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole | 139225-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(methoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: trimethylsilyl(methoxy)benzotriazol-1-ylmethane；1-(methoxytrimethylsilyl)benzotriazole；1-((r,s)-Methoxy-trimethylsilanyl-methyl)-1h-benzotriazole；[benzotriazol-1-yl(methoxy)methyl]-trimethylsilane
• CAS: 139225-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃OSi
• 分子量: 235.361
• InChiKey: QSDPOLXIJXDPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation

  摘要：

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000765
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(methoxy-trimethylsilyl-methyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles

  摘要：

  1-Methyl, 1-(alkoxymethyl) and 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazoles are metallated at the alpha-carbon. Trapping of the resulting metallated species with chlorotrimethylsilane gives compounds which undergo Peterson olefination even with hindered ketones. In some cases, metallation at the 4-position of the benzotriazole is observed. An exhaustive metallation/silylation sequence gives 4-trimethylsilyl substituted 1-benzotriazoles in good yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00690-0

文献信息

• Efficient Transformations of Aldehydes and Ketones into One-Carbon Homologated Carboxylic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Linghong Xie

  DOI：10.1055/s-1996-4424

  日期：1996.12

  Peterson olefination of aldehydes and ketones with trimethylsilyl(methoxy)(benzotriazol-1-yl)methyl anion 6 afforded 1-(benzotriazol-1-yl)-1-methoxyalk-1-enes 7 which were treated without isolation with zinc bromide and hydrochloric acid, to yield the corresponding one-carbon homologated carboxylic acids 4 in good overall yields.

  彼得森将醛和酮与三甲基硅烷基（甲氧基）（苯并三唑-1-基）甲基阴离子 6 烯化，得到 1-（苯并三唑-1-基）-1-甲氧基烷-1-烯 7，再用溴化锌和盐酸对其进行处理，得到相应的一碳同源羧酸 4，总产率良好。
• Novel metallation of benzotriazoles and its utility in the synthesis of 4-substituted oxindoles
  作者：David P.M. Pleynet、Jonathan K. Dutton、M. Thornton-Pett、A.Peter Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01221-3

  日期：1995.8

  Repeated metallation/silylation of 1-methoxymethylbenzotriazole 1 gives a high yield of the 4-tristrimethylsilyl benzotriazole derivative 5 which undergoes a high yielding fluoride-catalysed Peterson olefination reaction to give 1-(4-trimethylsilylbenzotriazolyl)-methoxymethylene adamantane 6b. Photolysis of 6b affords a remarkably strained iminoether 7b which can easily be converted to the corresponding

  1-methoxymethylbenzotriazole重复金属化/甲硅烷基化1给出了4- tristrimethylsilyl苯并三唑衍生物的高收率5而经历高产生氟化物催化Peterson烯反应，得到1-（4- trimethylsilylbenzotriazolyl）-methoxymethylene金刚烷6B。6b的光解作用可得到显着拉紧的亚氨基醚7b，该亚氨基醚7b可轻松转化为相应的羟吲哚9。
• Katritzky, Alan R.; Zhao, Xiaohong; Shcherbakova, Irina V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3295 - 3299
  作者：Katritzky, Alan R.、Zhao, Xiaohong、Shcherbakova, Irina V.

  DOI：——

  日期：——