1,2-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)hydrazine dicarboxylate | 452912-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)hydrazine dicarboxylate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 452912-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂₆N₂O₄
• 分子量: 812.247
• InChiKey: LQTGIHYIGPXSQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)hydrazine dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以79%的产率得到bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)hydrazine dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2

文献信息

• A recyclable fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) with NCS as efficient catalysts for acetalization of aldehydes
  作者：Yi-Wei Zhu、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c3nj41182f

  日期：——

  A fluorous hydrazine-carbothioate organocatalyst was prepared. Together with NCS, the catalyst showed a good activity in acetalization of aldehydes and alcohols. It could be recovered from the reaction mixture by fluorous solid-phase extraction (F-SPE) with excellent purity for direct reuse.

  制备了氟肼基-硫代碳酸盐有机催化剂。与NCS一起，该催化剂在醛和醇的缩醛化中显示出良好的活性。可以通过氟固相萃取（F-SPE）从反应混合物中回收具有优良纯度的氟，以便直接重复使用。
• Fluorous Mitsunobu reagents and reactions
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00205-3

  日期：2002.5

  A fully fluorous Mitsunobu reaction procedure is introduced. This employs both existing [(C6F13CH2CH2C6H4)2PPh] and new [C8F17CH2CH2C6H4PPh2] fluorous phosphines and a new fluorous azodicarboxylate (C6F13CH2CH2OC(O)NNCOOCH2CH2C6F13). A procedure involving parallel reactions with representative nucleophiles and alcohols under typical Mitsunobu conditions in THF followed by rapid solid phase extraction

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。
• Highly efficient synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines via tandem reaction of α-ketoesters and arylamines catalyzed by fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate) and NCS
  作者：Yi-Wei Zhu、Jin-Long Qian、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.143

  日期：2013.2

  A simple and convenient tandem reaction of alpha-ketoesters with primary or secondary aromatic amines for the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines has been developed. The catalytic system (fluorous hydrazine-1,2-bis(carbothioate)/NCS) of the reaction has the advantages of operational simplicity, high efficiency, as well as easy recyclability. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of α-Chloroketones Catalyzed by Fluorous Hydrazine-1,2-Bis(Carbothioate) Organocatalyst
  作者：Yi-Wei Zhu、Yi-Xin Shi

  DOI：10.1007/s10562-015-1676-3

  日期：2016.3

  A novel and recoverable fluorous hydrazine-carbothioate organocatalyst was prepared. It could catalyze alpha-chlorination of alkyl ketones with N-chlorosuccinimide as chlorine source under mild reaction conditions. The reaction afforded the corresponding alpha-chlorinated carbonyl compounds with excellent yields at rapid reaction speed.