bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate | 452912-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate
• 英文别名: Bis((perfluorohexyl)ethyl) diazene-1,2-dicarboxylate；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxycarbonylimino)carbamate
• CAS: 452912-11-7
• 化学式: C₁₈H₈F₂₆N₂O₄
• 分子量: 810.231
• InChiKey: FTWZHENHOZOCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 烯丙醇 在 PhP(C₆H₄-p-(CH₂)2C₆F₁₃)2 、 bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到allyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  荧光Mitsunobu试剂和反应

  摘要：

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00205-3

文献信息

• Synthesis of fluorous azodicarboxylates: towards cleaner Mitsunobu reactions
  作者：Adrian P Dobbs、Caroline McGregor-Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00322-2

  日期：2002.4

  The synthesis of a fluorous analogue of diethyl azodicarboxylate (DEAD) is described and preliminary results for its use in the Mitsunobu reaction given. Use of fluorous extraction methods have shown that chromatography is not necessary for reaction purification.

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。
• Fluorous Mitsunobu reagents and reactions
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00205-3

  日期：2002.5

  A fully fluorous Mitsunobu reaction procedure is introduced. This employs both existing [(C6F13CH2CH2C6H4)2PPh] and new [C8F17CH2CH2C6H4PPh2] fluorous phosphines and a new fluorous azodicarboxylate (C6F13CH2CH2OC(O)NNCOOCH2CH2C6F13). A procedure involving parallel reactions with representative nucleophiles and alcohols under typical Mitsunobu conditions in THF followed by rapid solid phase extraction

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。