bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate | 452912-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate
• 英文别名: Bis((perfluorohexyl)ethyl) diazene-1,2-dicarboxylate；3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxycarbonylimino)carbamate
• CAS: 452912-11-7
• 化学式: C₁₈H₈F₂₆N₂O₄
• 分子量: 810.231
• InChiKey: FTWZHENHOZOCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl chloroformate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟偶氮二羧酸酯的合成：迈向更清洁的Mitsunobu反应

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）的氟类似物的合成，并给出了其在Mitsunobu反应中使用的初步结果。荧光提取方法的使用表明色谱对于反应纯化不是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00322-2
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二硝基苯甲酸 、 烯丙醇 在 PhP(C₆H₄-p-(CH₂)2C₆F₁₃)2 、 bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)diazo dicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到allyl 3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  荧光Mitsunobu试剂和反应

  摘要：

  引入了完全氟的Mitsunobu反应程序。它既使用现有的[（C 6 F 13 CH 2 CH 2 C 6 H 4）2 PPh]，又使用新的[C 8 F 17 CH 2 CH 2 C 6 H 4 PPh 2 ]氟膦和新的氟偶氮二羧酸酯（C 6 ˚F 13 CH 2 CH 2 OC（O）NNCOOCH 2 CH 2 C ^ 6 ˚F 13）。该过程涉及在典型的Mitsunobu条件下在THF中与代表性的亲核试剂和醇进行平行反应，然后在氟硅石上进行快速固相萃取（spe），从而提供了具有优良收率的清洁产品。可以容易地分离出包含氧化的氧化膦和还原的酰肼的氟级分，并且可以通过适当的氧化还原反应以高收率再生起始试剂，以供再利用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00205-3